methyl (6R,7R,7aS)-6-bromo-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate | 1268395-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (6R,7R,7aS)-6-bromo-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(6R,7R,7aS)-6-bromo-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate
• CAS: 1268395-82-9
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₄
• 分子量: 278.103
• InChiKey: AUVBPYFJILSNHC-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7R,7aS)-6-bromo-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate 、 异丙烯基溴化镁 在 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到methyl (6R,7S,7aS)-3-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydropyrrolo[1,2-c]-oxazole-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到methyl (6R,7R,7aS)-6-bromo-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (+)-Allokainic Acid <i>via</i> Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Ken-ichi Yamada、Tomohiro Sato、Masaki Hosoi、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.1511

  日期：——

  Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid was accomplished starting from L-glutamate by using a thiol-mediated acyl radical cyclization as a key step. The cyclization of a formylalkenoate proceeded in a highly diastereoselective manner to give trans-4,5-disubstituted pyrrolidin-3-one without the production of the cis-isomer. The pyrrolidinone was then converted into the established synthetic

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。