1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl}-2-(trimethylsilyl)ethane | 943722-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl}-2-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: trimethyl(2-((4- (trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)ethyl)silane；Trimethyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinylethyl]silane；trimethyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinylethyl]silane
• CAS: 943722-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃OSSi
• 分子量: 294.413
• InChiKey: ZUOWBXDFBADIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl}-2-(trimethylsilyl)ethane 、 溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1-(benzylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl}-2-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Sulfenate Anions
  作者：Chen Wu、Simon Berritt、Xiaoxia Liang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03943

  日期：2019.2.15

  A novel approach to synthesize enantio-enriched alkenyl/aryl sulfoxides is achieved by using CsF to generate sulfenate anions and conducting the catalytic enantioselective alkenylation with [Pd(allyl)Cl]2/(2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (SL-J002-1). A wide variety of sulfoxides bearing sensitive functional groups are produced with high yields (up

  通过使用CsF生成亚硫酸根阴离子并与[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（2 R）-1-[（1 R）- 1- [双（1，1-二甲基乙基）膦基]乙基] -2-（二苯基膦基）二茂铁（SL-J002-1）。具有高产率（高达94％）和对映选择性（高达92％）的各种带有敏感官能团的亚砜被生产出来。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions
  作者：Stéphane Perrio、Florian Foucoin、Caroline Caupène、Jean-François Lohier、Jana Sopkova de Oliveira Santos、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2007-966017

  日期：2007.5

  The present report describes the novel and smooth generation of sulfenate salts by fluoride-mediated cleavage of 2-(tri­methylsilyl)ethyl sulfoxides. Efficiency of the process was elucidated through further reaction with alkyl halides to give stable sulfoxide end products.

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。