3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione | 711-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione
• 英文别名: 3-methoxy-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione；3-Methoxy-4-phenyl-cyclobutendion；3-Methoxy-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 711-78-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: LCMBLCHIHPQQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Ethyl-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Vogl, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-phenyl-cyclobutenedione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061

文献信息

• Four-Electron Electrocyclic Ring-Opening/Intermolecular [4+2] Cycloadditions of α-Hydroxycyclobutenones: Stereoselective Synthesis of Multiple Substituted δ-Lactams
  作者：Peidong Song、Qing Li、Congcong Wang、Wenfa Wu、Xu Mao、Jiajia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201501152

  日期：2016.4.14

  four‐electron electrocyclic ring‐opening/intermolecular [4+2] cycloaddition of α‐hydroxycyclobutenones is reported. The reaction represents the first example for the intermolecular cycloaddition of the extensively studied enol‐ketene intermediate, and provides a new synthetic route to multiply substituted δ‐lactams in high stereoselectivity.

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。
• New Syntheses and Ring Expansion Reactions of Cyclobutenimines
  作者：Ernst Schaumann、Gerrit Oppermann、Michael Stranberg、Harold W. Moore

  DOI：10.1071/ch10318

  日期：——

  cyclobutenediones and an aza-Wittig method. A new synthetic route to N-alkyl derivatives is also presented. This involves O-alkylation of 3-alkylamino-1,2-cyclobutenediones using Meerwein’s reagent and subsequent deprotonation under non-hydrolytic conditions. Lithium organyls were found to add to the remaining carbonyl group. The resulting tertiary alcohols undergo ring enlargement on heating in xylene to give

  据报道，具有N-（杂）芳基取代的亚氨基环丁烯酮的合成有两种途径：以环丁二烯为起始的加成/取代序列和aza-Wittig方法。还提出了合成N-烷基衍生物的新途径。这涉及使用Meerwein试剂对3-烷基氨基-1,2-环丁二烯进行O-烷基化，然后在非水解条件下进行去质子化。发现锂有机基团加到剩余的羰基上。生成的叔醇在二甲苯中加热后进行扩环反应，分别从4-乙烯基，4-芳基和4-炔基衍生物得到4-氨基苯酚，4-氨基-1-萘酚或环戊基环化的喹啉。
• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• Nickel-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones with a remarkable ligand effect
  作者：Songsong Gao、Xiangdong Hu

  DOI：10.1039/c7cc03340k

  日期：——

  A Ni-catalyzed ring-opening of α-hydroxycyclobutenones is reported herein. A remarkable ligand effect was observed during transformations following the ring-opening. The employment of PPh3 leads to the formation of 2-furanones 2 through a migration of an alkoxyl group, and 2-furanones 3 were generated through a migration of hydrogen in the presence of Xantphos, affording a divergent approach to 2-furanones

  本文报道了Ni催化的α-羟基环丁烯酮的开环。开环后的转化过程中观察到了显着的配体效应。PPh3的使用通过烷氧基的迁移导致形成2-呋喃酮2，而在Xantphos的存在下通过氢的迁移生成了2-呋喃酮3，从而提供了一种具有多种功能的2-呋喃酮的发散方法。组。
• Synthesis of o-quinodimethanes and benzocyclobutenes from dimethyl squarate
  作者：John E. Ezcurra、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73703-8

  日期：1993.9

  Selected 3-alkylidene(and benzylidene)-4-allenylcyclobutenes were shown to undergo an unusual thermal ring expansion to o-quinodimethanes and thus to benzocyclobutenes upon electrocyclic ring closure. The mechanism of this rearrangement is envisaged to involve ring opening of the starting cyclobutenes to the corresponding octa-1,2,4,6,7-pentaenes which lead to the quinodimethanes upon ring closure

  所选的3-亚烷基（和亚苄基）-4-烯基环丁烯显示出不寻常的热环扩环，生成邻喹啉甲烷，从而在电环闭环后膨胀成苯并环丁烯。设想这种重排的机理涉及将起始环丁烯开环成相应的八-1,2,4,6,7-戊烯的开环，所述八-1,2,4,6,7-戊烯在闭环时产生喹啉二甲烷。