4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid | 82760-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Cyclohexyl-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid；4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid
• CAS: 82760-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OYJDENWYBFBARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid 、 2-氨基苯酚 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(Z)-3-(2-(4-cyclohexylphenyl)-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的功能化（Z）-3-（2-氧-2-取代亚乙基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1]的合成，抗菌活性，构效关系和细胞毒性研究，4]恶嗪-2-酮

  摘要：

  一系列新的官能化（Z）-3-（2-氧-2-取代亚乙基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮23 – 26，以优异的产率合成了药学上优先的亚结构，例如环丙基，萘基，联苯和环己基苯基。所有合成的化合物筛选它们体外抗革兰氏抗菌活性- （+）ve和克- （ - ）已经细菌物种即灰色链霉菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及体外抗真菌对真菌物种，即氧化枯萎病菌的活性，A。niger，P。funiculosum和T. reesei。在这项研究中，与标准药物，氨苄青霉素和氯霉素以及酮康唑相比，含有环丙基和环己基苯基亚结构的化合物被确定为有前途的抗菌剂。SAR研究表明，吸电子基团增加了2-氧代-苯并[1,4]恶嗪的抗菌和抗真菌活性，反之亦然。该系列中活性最高的化合物23e和26e比氨苄青霉素和氯霉素显示出令人鼓舞的抗菌活性。此外，化合物26d与酮康唑相比，它显示出有希望的抗真菌效力。使用MTT分析法对3T

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-cyclohexylphenyl)-2,4-dioxo-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives

  摘要：

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.

  DOI：

  10.1021/jm00362a020

文献信息

• 2,4-Dioxo-4-substituted-1-butanoic acid derivatives useful in treating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04336397A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  2,4-Dioxo-4-substituted-1-butanoic acid derivatives of the formula: ##STR1## where R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and L is a lipophilic group consisting essentially of: ##STR2## where R.sup.1 and R.sup.2 are each independently selected from the group consisting of (a) hydrogen; (b) C.sub.4-12 straight or branched chain alkyl; (c) C.sub.4-7 cycloalkyl; and (d) tetrahydronaphthyl; provided that R.sup.1 and R.sup.2 may not both be hydrogen; and when one of R.sup.1 or R.sup.2 is tetrahydronaphthyl, the other must be some other substituent; and that positions 2 and 6 of the substituted phenyl moiety may not be substituted; and ##STR3## where R.sup.1, and R.sup.2 have the same meaning as above except tetrahydronaphthyl; R.sup.3 is bromine, chlorine, or fluorine; m is 0 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式为：##STR1##其中，R为氢或C.sub.1-4烷基；L为一个亲脂性基团，基本上由以下组成：##STR2##其中，R.sup.1和R.sup.2各自独立选择自以下组：(a)氢；(b)C.sub.4-12直链或支链烷基；(c)C.sub.4-7环烷基；和(d)四氢萘基；但是要求R.sup.1和R.sup.2不能同时为氢；当R.sup.1或R.sup.2之一为四氢萘基时，另一个必须是其他取代基；并且取代苯基的2和6位不能被取代；以及##STR3##其中，R.sup.1和R.sup.2的含义与上述相同，除了四氢萘基；R.sup.3为溴、氯或氟；m为0到3；或其药学上可接受的盐。
• CRAGOE, E. J.;PATCHETT, A. A.;ROOROY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：CRAGOE, E. J.、PATCHETT, A. A.、ROOROY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4336397A
  申请人：——

  公开号：US4336397A

  公开（公告）日：1982-06-22
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives
  作者：H. W. R. Williams、E. Eichler、W. C. Randall、C. S. Rooney、E. J. Cragoe、K. B. Streeter、H. Schwam、S. R. Michelson、A. A. Patchett、D. Taub

  DOI：10.1021/jm00362a020

  日期：1983.8

  Fourteen new 4-substituted 2,4-dioxobutanoic acids have been synthesized. These compounds, all of which contain lipophilic 4-substituents, are potent inhibitors in vitro of porcine liver glycolic acid oxidase. The I50 value of the two most potent representatives, 4-(4'-bromo[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2, 4-dioxobutanoic acid (8) and 4-[4'-[[(3,4-dihydro-3-hydroxy-2H-1, 5-benzodioxepin-3-yl)methyl]thio][1,1'-biphenyl]-4-yl]-2, 4-dioxobutanoic acid (13) is 6 X 10(-8)M.
• Synthesis, antimicrobial activity, structure-activity relationship and cytotoxic studies of a new series of functionalized (Z)-3-(2-oxo-2-substituted ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Ritu Sharma、Lalit Yadav、Jaggi Lal、Pradeep K. Jaiswal、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.017

  日期：2017.9

  ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones 23–26, incorporating pharmaceutically privileged substructures such as cyclopropyl, naphthyl, biphenyl and cyclohexylphenyl were synthesized in excellent yields. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against gram-(+)ve and gram-(−)ve bacterial species i.e. S. griseus, S. aureus, B. subtillis and E. coli as

  一系列新的官能化（Z）-3-（2-氧-2-取代亚乙基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮23 – 26，以优异的产率合成了药学上优先的亚结构，例如环丙基，萘基，联苯和环己基苯基。所有合成的化合物筛选它们体外抗革兰氏抗菌活性- （+）ve和克- （ - ）已经细菌物种即灰色链霉菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及体外抗真菌对真菌物种，即氧化枯萎病菌的活性，A。niger，P。funiculosum和T. reesei。在这项研究中，与标准药物，氨苄青霉素和氯霉素以及酮康唑相比，含有环丙基和环己基苯基亚结构的化合物被确定为有前途的抗菌剂。SAR研究表明，吸电子基团增加了2-氧代-苯并[1,4]恶嗪的抗菌和抗真菌活性，反之亦然。该系列中活性最高的化合物23e和26e比氨苄青霉素和氯霉素显示出令人鼓舞的抗菌活性。此外，化合物26d与酮康唑相比，它显示出有希望的抗真菌效力。使用MTT分析法对3T