(+/-)-2-chloro-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol | 67101-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-2-chloro-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol
• 英文别名: (+/-)-2-chloro-1-cyclohex-1-enyl-ethanol；2-Chlor-1-cyclohexen-(1)-yl-aethanol-(1)；2-Chloro-1-(cyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 67101-66-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD19232702
• 分子量: 160.644
• InChiKey: HNVPHSNFFIGVAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1353 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-chloro-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(+/-)-(2E)-2-cyclohex-1-enyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(+/-)-2-chloro-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a

文献信息

• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。
• Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess

  DOI：10.1021/ol049883f

  日期：2004.6.1

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.
• PISHNAMAZZADE B. F.; GUSEJNOV I. A.; NAGIEVA SH. R., AZERB. XIM. ZH., 1977, HO 5, 25-28
  作者：PISHNAMAZZADE B. F.、 GUSEJNOV I. A.、 NAGIEVA SH. R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Allylation of <i>β</i><i>,</i><i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes Generated via Lewis Acid Induced Rearrangement of 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess、Effiette L. O. Sauer、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ol016946a

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] 2-Vinyloxiranes have been found to be excellent surrogates to beta,gamma-unsaturated aldehydes. These valuable electrophiles, generated in situ by treatment of a 2-vinyloxirane with a catalytic amount of Sc(OTf)(3), are effectively trapped by the chiral allylating agents based on alpha-pinene, affording bishomoallylic alcohols in high yield and excellent selectivity.

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。