(+/-)-(2E)-2-cyclohex-1-enyl-oxirane | 67101-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-(2E)-2-cyclohex-1-enyl-oxirane
• 英文别名: 2-(1-cyclohexenyl)oxirane；2-cyclohex-1-enyl-oxirane；epoxyethyl 1-cyclohexene；2-Cyclohexen-(1)-yl-aethylenoxyd；Cyclohexenyl oxirane；2-(cyclohexen-1-yl)oxirane
• CAS: 67101-72-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UYRRVUMEQHGMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0974 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2E)-2-cyclohex-1-enyl-oxirane 在 zeolite (H-ZSM 5) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2-(1-环己烯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  沸石（H-ZSM 5）用氰基硼氢化钠催化2,3-环氧醇还原为1,2-二醇和乙烯基环氧化物的区域选择性立体异构化

  摘要：

  在回流二氯乙烷中，用沸石H-ZSM 5 / NaCNBH 3组合试剂体系，将各种2,3-环氧醇和乙烯基环氧化合物（在末端位置具有环氧部分）还原，得到1,2-二醇和均丙醇中等至良好的产量。在这些条件下，不影响酸敏感性基团如缩醛和THP醚，这表明反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02610-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-chloro-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(+/-)-(2E)-2-cyclohex-1-enyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (+)-Grandisol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of the Cotton Boll Weevil, via a Kinetic Resolution
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1021/jo000853+

  日期：2000.11.1

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol, (1R, 2S)-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol, involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol, [(1RS, 5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl] methanol. The allylic alcohol is prepared in four steps from simple achiral materials involving the use of a modified Shapiro reaction. The resolved alcohol (95%

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。
• Hole-catalyzed epoxidation
  作者：Nathan L. Bauld、Gholam A. Mirafzal

  DOI：10.1021/ja00009a070

  日期：1991.4

  describes the discovery and development of hole-catalyzed epoxidation, a new reaction that has a selectivity profile distinct from and in many respects superior to that of standard epoxidizing agents such as m-chloroperbenzoic acid (MCPBA). In addition to the potential synthetic value of the new reaction, the availability of an authentic hole-catalyzed epoxidation procedure promises a unique opportunity

  本通讯描述了空穴催化环氧化的发现和发展，这是一种新反应，其选择性特征不同于标准环氧化剂，例如间氯过苯甲酸 (MCPBA)，并且在许多方面都优于标准环氧化剂。除了新反应的潜在合成价值外，真正的空穴催化环氧化程序的可用性为评估生物和仿生环氧化中的空穴转移机制提供了独特的机会
• Enantioselective Allylation and Crotylation of in situ Generated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-0031-1289565

  日期：2011.12

  β,γ-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 are effectively trapped by ring-strained allyl- and crotylsilane reagents to afford bishomoallylic alcohols as single diastereomers in high enantiomeric excess.

  用催化量的 Sc(OTf)3 处理 2-乙烯基环氧乙烷原位生成的 β,γ-不饱和醛被环应变烯丙基和巴豆基硅烷试剂有效捕获，以高对映体过量的形式提供双烯丙基醇作为单一非对映体。
• A Convenient Synthesis of Vinyl Epoxides from Glycidic Esters via α-Hydroxy-<i>β</i>,γ-unsaturated Esters
  作者：Indrani Bhattacharya、Kavita Shah、Padma S. Vankar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1080/00397919308011126

  日期：1993.9

  Abstract Glycidic esters, upon isomerisation with BF3.Et2O yield α-hydroxy-β,γ-unsaturated esters. These are then reduced with LiAlH4 to vicinal diols which are converted to vinyl epoxides in two steps.

  摘要 缩水甘油酯与 BF3.Et2O 异构化后生成 α-羟基-β,γ-不饱和酯。然后用 LiAlH4 将它们还原为邻二醇，再通过两个步骤将其转化为乙烯基环氧化物。
• Synthesis of unsaturated hydroxy acids by the cobalt carbonyl and phase transfer catalyzed carbonylation of vinyl epoxides
  作者：Howard Alper、Serge Calet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82036-5

  日期：1988.1

  Phase transfer catalyzed reaction of vinyl epoxides with carbon monoxide, methyl iodide, catalytic amounts of cobalt carbonyl and TDA-1, affords β-hydroxy acids. High regioselectivity was observed in some cases.

  乙烯基环氧化物与一氧化碳，碘甲烷，催化量的羰基钴和TDA-1的相转移催化反应，得到β-羟基酸。在某些情况下，观察到较高的区域选择性。