2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol | 117643-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 117643-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XHWOXDPUNDKKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol 在 W-2 Raney nickel titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 (4aS,5S,7S,8aR)-2,2,4a-trimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-7-(phenylmethoxymethyl)-5,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗肿瘤药（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0701013
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 草酰氯 、 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Desmethyl Macrolides: Synthesis and Evaluation of 4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  There is an urgent need to discover new drugs to address the pressing problem of antibiotic resistance. Macrolide antibiotics such as erythromycin (1) are safe, broad spectrum antibiotics used in the clinic since 1954. Herein, we report the synthesis and evaluation of 4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3), a novel desmethyl analogue of the third-generation drug telithromycin (2), which is a semisynthetic derivative of 1. Analogue 3 was found to possess antibiotic activity and was superior to telithromycin (2) when tested against resistant strains of Staphylococcus aureus possessing an A -> T mutation at position 2058 (Escherichia coli numbering).

  DOI：

  10.1021/ml1002184

文献信息

• Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin
  作者：Venkata Velvadapu、Tapas Paul、Bharat Wagh、Ian Glassford、Charles DeBrosse、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/jo201319b

  日期：2011.9.16

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.
• KIM, YOUNG GYU;CHA, JIN K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2011-2014
  作者：KIM, YOUNG GYU、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of Macrolide Antitumor Agent (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ol0701013

  日期：2007.4.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-lasonolide A is described. The upper tetrahydropyran ring was constructed stereoselectively by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The bicyclic isooxazoline led to the tetrahydropyran ring as well as the quaternary stereocenter present in the molecule. The lower tetrahydropyran ring was assembled by a catalytic asymmetric

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。
• Desmethyl Macrolides: Synthesis and Evaluation of 4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin
  作者：Venkata Velvadapu、Tapas Paul、Bharat Wagh、Dorota Klepacki、Olgun Guvench、Alexander MacKerell、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ml1002184

  日期：2011.1.13

  There is an urgent need to discover new drugs to address the pressing problem of antibiotic resistance. Macrolide antibiotics such as erythromycin (1) are safe, broad spectrum antibiotics used in the clinic since 1954. Herein, we report the synthesis and evaluation of 4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3), a novel desmethyl analogue of the third-generation drug telithromycin (2), which is a semisynthetic derivative of 1. Analogue 3 was found to possess antibiotic activity and was superior to telithromycin (2) when tested against resistant strains of Staphylococcus aureus possessing an A -> T mutation at position 2058 (Escherichia coli numbering).