1-ethyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 1170419-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 10-ethyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；5-ethyl-2-nitrobenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 1170419-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD14280954
• 分子量: 284.271
• InChiKey: UGMIYKHOXKGBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S)-2-amino-N-(10-ethyl-11-oxo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-7-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计、合成和评估新型 PEX5-PEX14 相互作用抑制剂家族对抗锥虫

  摘要：

  锥虫病是由锥虫（亚）种引起的被忽视的热带病。可用的治疗方法有限，并且在疾病的慢性阶段具有相当大的副作用和令人怀疑的疗效，迫切需要确定新的靶点和候选药物。 最近，我们已经表明，通过抑制 PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 来损害糖体蛋白质输入对锥虫是致命的。在这里，我们报告了一种用于 PEX5-PEX14 PPI 小分子抑制剂的新型二苯并[ b , f ][1,4]oxazep​​in-11(10 H )-one 支架的开发。最初的命中是通过化合物库的高通量筛选 (HTS) 确定的。一种生物等排替代方法允许从最初的二苯并[ b , f ][1,4]thiazepin-11(10 H ) 中替代代谢不稳定的硫原子)-一个 HTS 被氧气击中。与 PEX14 表面结合的命中化合物的晶体结构促进了化合物系列的合理设计，可通过简单的化学方法进行初始构效关系 (SAR) 分析。这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114778
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-(2-hydroxy-4-nitro-phenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-ethyl-7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计、合成和评估新型 PEX5-PEX14 相互作用抑制剂家族对抗锥虫

  摘要：

  锥虫病是由锥虫（亚）种引起的被忽视的热带病。可用的治疗方法有限，并且在疾病的慢性阶段具有相当大的副作用和令人怀疑的疗效，迫切需要确定新的靶点和候选药物。 最近，我们已经表明，通过抑制 PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 来损害糖体蛋白质输入对锥虫是致命的。在这里，我们报告了一种用于 PEX5-PEX14 PPI 小分子抑制剂的新型二苯并[ b , f ][1,4]oxazep​​in-11(10 H )-one 支架的开发。最初的命中是通过化合物库的高通量筛选 (HTS) 确定的。一种生物等排替代方法允许从最初的二苯并[ b , f ][1,4]thiazepin-11(10 H ) 中替代代谢不稳定的硫原子)-一个 HTS 被氧气击中。与 PEX14 表面结合的命中化合物的晶体结构促进了化合物系列的合理设计，可通过简单的化学方法进行初始构效关系 (SAR) 分析。这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114778

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fused Oxazepinone Scaffolds through One-Pot Smiles Rearrangement Tandem Reaction
  作者：Yanli Liu、Chunxiao Chu、Aiping Huang、Chunjing Zhan、Ying Ma、Chen Ma

  DOI：10.1021/co2001058

  日期：2011.9.12

  The paper describes a convenient and facile methodology for the regioselective synthesis of fused oxazepinone scaffolds. This process is an efficient construction of the oxazepinone scaffold by a one-pot coupling/Smiles rearrangement/cyclization approach. This transition metal-free process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.
• Structure-based design, synthesis and evaluation of a novel family of PEX5-PEX14 interaction inhibitors against Trypanosoma
  作者：Valeria Napolitano、Piotr Mróz、Monika Marciniak、Vishal C. Kalel、Charlotte A. Softley、Julian D. Janna Olmos、Bettina G. Tippler、Kenji Schorpp、Sarah Rioton、Tony Fröhlich、Oliver Plettenburg、Kamyar Hadian、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz、Maciej Dawidowski、Grzegorz Dubin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114778

  日期：2022.12

  Trypanosoma. Here, we report the development of a novel dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one scaffold for small molecule inhibitors of PEX5-PEX14 PPI. The initial hit was identified by a high throughput screening (HTS) of a library of compounds. A bioisosteric replacement approach allowed to replace the metabolically unstable sulfur atom from the initial dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one HTS hit with oxygen

  锥虫病是由锥虫（亚）种引起的被忽视的热带病。可用的治疗方法有限，并且在疾病的慢性阶段具有相当大的副作用和令人怀疑的疗效，迫切需要确定新的靶点和候选药物。 最近，我们已经表明，通过抑制 PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 来损害糖体蛋白质输入对锥虫是致命的。在这里，我们报告了一种用于 PEX5-PEX14 PPI 小分子抑制剂的新型二苯并[ b , f ][1,4]oxazep​​in-11(10 H )-one 支架的开发。最初的命中是通过化合物库的高通量筛选 (HTS) 确定的。一种生物等排替代方法允许从最初的二苯并[ b , f ][1,4]thiazepin-11(10 H ) 中替代代谢不稳定的硫原子)-一个 HTS 被氧气击中。与 PEX14 表面结合的命中化合物的晶体结构促进了化合物系列的合理设计，可通过简单的化学方法进行初始构效关系 (SAR) 分析。这