propenyloxy-1H,1H,2H,2H-perfluorohexane | 188298-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propenyloxy-1H,1H,2H,2H-perfluorohexane
• 英文别名: 6-(allyloxy)-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorohexane；allyl(2-(perfluorobutyl)ethyl)ether；1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-6-[(prop-2-en-1-yl)oxy]hexane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-prop-2-enoxyhexane
• CAS: 188298-09-1
• 化学式: C₉H₉F₉O
• 分子量: 304.155
• InChiKey: PPUCLCTVTJYXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propenyloxy-1H,1H,2H,2H-perfluorohexane 在 sodium metabisulfite 、 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-7-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyloxy)hept-5-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  全氟丁基氟代链烷磺酸钠的设计，合成及表面活性剂性能

  摘要：

  设计，合成和表征了全氟丁基（C4）取代的线性C4-C4醚连接的三磺酸钠衍生物，以作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）的替代物质，全氟辛烷磺酸是一种用于各种工业和消费产品的众所周知的表面活性剂。使用自由基加成，Upjohn二羟基化和亲核取代反应，由市售八氟-1,4-二碘丁烷作为起始原料，通过9个步骤合成磺酸三钠。同时，我们还合成了双支化的C4-C4全氟丁基烷基磺酸单钠盐和磺酸二钠。我们已经说明了所有合成的三种物质的表面张力行为并计算了临界胶束浓度值。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.33h， 以76%的产率得到propenyloxy-1H,1H,2H,2H-perfluorohexane
  参考文献：
  名称：

  全氟丁基氟代链烷磺酸钠的设计，合成及表面活性剂性能

  摘要：

  设计，合成和表征了全氟丁基（C4）取代的线性C4-C4醚连接的三磺酸钠衍生物，以作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）的替代物质，全氟辛烷磺酸是一种用于各种工业和消费产品的众所周知的表面活性剂。使用自由基加成，Upjohn二羟基化和亲核取代反应，由市售八氟-1,4-二碘丁烷作为起始原料，通过9个步骤合成磺酸三钠。同时，我们还合成了双支化的C4-C4全氟丁基烷基磺酸单钠盐和磺酸二钠。我们已经说明了所有合成的三种物质的表面张力行为并计算了临界胶束浓度值。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.003

文献信息

• Synthesis of model organosiloxanes containing perfluoroether side-chains
  作者：James A. S. Smith、Brian J. Brisdon、Stuart A. Brewer、Colin R. Willis

  DOI：10.1039/b001376p

  日期：——

  A series of organotrisiloxanes [(Me3SiO)2MeSi(CH2)nO(CH2)mRf], (n = 3, m = 1, Rf = CF3; n = 3, m = 2, Rf = C4F9, C6F13, C8F17, C10F21, C7F15; n = 5, m = 1, Rf = CF3; n = 10, m = 0, Rf = C3HF6; n = 10, m = 1, Rf = CF3) have been prepared by the [Pt(cyclooctadiene)Cl2] catalysed hydrosilylation reaction between heptamethyltrisiloxane and CH2CH(CH2)n−2O(CH2)mRf. Yields are dependent upon the alkene chain length and degree of branching of the Rf group. Isomeric products [(Me3SiO)2MeSi(CH2)3OCH2CF3] and [(Me3SiO)2MeSiCH(Me)CH2OCH2CF3] were detected in reactions involving CH2CHCH2OCH2CF3 only.

  一系列有机三硅氧烷[(Me3SiO)2MeSi(CH2)nO(CH2)mRf]，其中（n = 3，m = 1，Rf = CF3；n = 3，m = 2，Rf = C4F9，C6F13，C8F17，C10F21，C7F15；n = 5，m = 1，Rf = CF3；n = 10，m = 0，Rf = C3HF6；n = 10，m = 1，Rf = CF3）已经通过[Pt(环辛二烯)Cl2]催化的氢硅化反应制备，反应物为七甲基三硅氧烷和CH2CH(CH2)n−2O(CH2)mRf。产率取决于烯链长度和Rf基团的支化程度。在涉及CH2CHCH2OCH2CF3的反应中，检测到了异构体产物[(Me3SiO)2MeSi(CH2)3OCH2CF3]和[(Me3SiO)2MeSiCH(Me)CH2OCH2CF3]。
• [EN] ROMP WITH FLUORINATED GROUPS<br/>[FR] POLYMERISATION PAR METATHESE AVEC OUVERTURE DE CYCLE AVEC DES GROUPES FLUORES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005028402A3

  公开（公告）日：2005-05-19
• Design, synthesis and surfactant properties of perfluorobutyl-based fluorinated sodium alkanesulfonates
  作者：Sridhar Chirumarry、V. Raghavender Rao、Yohan Ko、B.V.D. Vijaykumar、Jae-Min Lim、Hyundon Kim、Sangchul Han、Kiwan Jang、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.003

  日期：2017.5

  9 steps using radical addition, Upjohn dihydroxylation and nucleophilic substitution reactions. Simultaneously, we have also synthesized di-branched C4-C4 perfluorobutyl alkyl mono-sodium sulfonate and di-sodium sulfonate. We have illustrated the surface tension behavior and calculated critical micelle concentration values for all three substances synthesized.

  设计，合成和表征了全氟丁基（C4）取代的线性C4-C4醚连接的三磺酸钠衍生物，以作为全氟辛烷磺酸（PFOS，1）的替代物质，全氟辛烷磺酸是一种用于各种工业和消费产品的众所周知的表面活性剂。使用自由基加成，Upjohn二羟基化和亲核取代反应，由市售八氟-1,4-二碘丁烷作为起始原料，通过9个步骤合成磺酸三钠。同时，我们还合成了双支化的C4-C4全氟丁基烷基磺酸单钠盐和磺酸二钠。我们已经说明了所有合成的三种物质的表面张力行为并计算了临界胶束浓度值。