N-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide | 15150-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide
• CAS: 15150-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04108620
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CYMDYUHOPAWQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide 在 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-烯丙基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-苯甲酰胺制备仲胺的新策略

  摘要：

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00990-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-2-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ru(PN)配合物催化酰亚胺化学选择性加氢及其在不对称合成帕罗西汀中的应用

  摘要：

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。

  DOI：

  10.1021/ja067777y

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• 一种合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107235852B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种合成酰胺的方法，其步骤为：在反应容器中，加入二元醇、铱络合物催化剂和溶剂叔戊醇，反应混合物在油浴中回流反应，数小时后，加入化合物胺，继续反应数小时，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用含有联吡啶的配体的双功能催化剂，以二元醇为原料，在空气中直接反应18个小时，就能得到目标产物，不需要碱性环境，展现了明显的优势，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Organotin-catalyzed synthesis of hydroxyalkylamides from lactones via a ring-opening process
  作者：Xiayu Liang、Peng Yu、Chen Fu、Yongcun Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152821

  日期：2021.3

  A new strategy for the facile synthesis of hydroxyalkylamides through the ring-opening reaction of lactone with amine promoted by dibutyltin acetate was developed. A series of hydroxyalkylamide compounds were obtained and the method was successfully applied to the synthesis of pharmaceutically active molecules tyrosinase inhibitor V and HDAC inhibitor VI via a three-step synthetic pathway. The broad

  提出了通过乙酸二丁锡促进内酯与胺的开环反应轻松合成羟烷基酰胺的新策略。获得了一系列羟烷基酰胺化合物，并将该方法成功地通过三步合成途径用于合成药物活性分子酪氨酸酶抑制剂V和HDAC抑制剂VI。广泛的底物范围，温和的反应条件和实际应用证明了该方法的有效性，兼容性和实用性。
• 一种羟基酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110734384B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。
• Oxygen scavengers, compositions comprising the scavengers, and articles made from the compositions
  申请人：Plastipak Packaging, Inc.

  公开号：US10351692B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The disclosure relates to oxygen scavenging molecules, compositions, methods of making the compositions, articles prepared from the compositions, and methods of making the articles. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及氧清除分子、组合物、制造组合物的方法、由组合物制备的物品以及制造物品的方法。本摘要旨在作为在特定技术领域进行搜索的扫描工具，并非对本发明的限制。