N,N-dibenzyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)benzamide | 211438-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)benzamide
• CAS: 211438-79-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: YAZLSMNTQUYAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)benzamide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-苯甲酰胺制备仲胺的新策略

  摘要：

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00990-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-dibenzyl-2-(oxan-2-yloxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-苯甲酰胺制备仲胺的新策略

  摘要：

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00990-3

文献信息

• A new strategy for the preparation of secondary amines via o-(tetrahydropyranyloxymethyl)-benzamides
  作者：Thomas Fichert、Ulrich Massing

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00990-3

  日期：1998.7

  The new synthesis strategy for the preparation of secondary amines starts from N-alkyl-phthalimides which are reduced to the corresponding o-hydroxymethyl-N-alkyl-benzamides. After protection of the hydroxy group as tetrahydropyranyl ether the N-alkyl-benzamides are alkylated to o-(tetrahydropyranyloxymethyl)-N,N-dialkyl-benzamides. The deprotection of the hydroxy group and the release of the secondary

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。