tert-butyl N-[2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]carbamate | 869984-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-[2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)ethylcarbamate
• CAS: 869984-24-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: ZYSQNBZLOSUQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2-Amino-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-5-bromo-1-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACIL-TYPE GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DE TYPE URACIL GONADOLIBÉRINE ET LES MÉTHODES AFFÉRENTES

  摘要：

  具有作为GnRH受体拮抗剂的效用，并用于治疗男性和女性的各种与性激素相关疾病的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、n和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还公开了含有结构（I）化合物的组合物，与药用可接受载体结合，以及与使用该组合物拮抗需要该物质的受试者中的促性腺激素释放激素相关的方法。

  公开号：

  WO2005113516A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)oxirane 在 palladium 10% on activated carbon sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[2-hydroxy-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACIL-TYPE GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] ANTAGONISTES DE TYPE URACIL GONADOLIBÉRINE ET LES MÉTHODES AFFÉRENTES

  摘要：

  具有作为GnRH受体拮抗剂的效用，并用于治疗男性和女性的各种与性激素相关疾病的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、n和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还公开了含有结构（I）化合物的组合物，与药用可接受载体结合，以及与使用该组合物拮抗需要该物质的受试者中的促性腺激素释放激素相关的方法。

  公开号：

  WO2005113516A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OFBCDIN3D ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE BCDIN3D
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020254831A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to compounds that function as inhibitors and/or degraders of BCDIN3D activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which BCDIN3D activity is implicated.

  本发明涉及作为BCDIN3D活性抑制剂和/或降解剂的化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病，如癌症，以及其他BCDIN3D活性有所涉及的疾病或病况中的应用。
• Asymmetric aminohydroxylation of substituted styrenes: applications in the synthesis of enantiomerically enriched arylglycinols and a diamine
  作者：Peter O’Brien、Simon A. Osborne、Daniel D. Parker

  DOI：10.1039/a803821j

  日期：——

  The catalytic asymmetric aminohydroxylation of a variety of styrene derivatives and vinyl aromatics using osmium tetroxide in conjunction with alkaloid-derived ligands [e.g. (DHQ)2PHAL or (DHQD)2PHAL] and haloamine salts of alkyl carbamates (e.g. ethyl carbamate or tert-butyl carbamate) has been investigated. By observing the effect of different aromatic substituents and alkyl carbamates on the regioselectivity, yield and enantioselectivity of the aminohydroxylation reactions, a number of conclusions have been reached: (i) the 1-aryl-2-hydroxyethylamine regioisomers were obtained as the major products in reasonable yield and high (87%) enantiomeric excess; (ii) tert-butyl carbamate was superior to ethyl carbamate in terms of yield, enantioselectivity and ease of removal of the N-protecting group; (iii) high (96%) enantioselectivity was observed with a 4-methoxy-substituted styrene whereas ortho-substituted styrenes gave lower enantioselectivities; (iv) chiral ligands (DHQ)2PHAL and (DHQD)2PHAL gave essentially equal and opposite senses and degrees of asymmetric induction; (v) regioselectivity was ligand dependent with better regioselectivity (and therefore higher isolated yields) obtained with (DHQ)2PHAL than with (DHQD)2PHAL. The products of the aminohydroxylation reactions were used to prepare enantiomerically enriched arylglycinols and a chiral diamine.

  研究人员使用四氧化锇与生物碱衍生配体[如 (DHQ)2PHAL 或 (DHQD)2PHAL] 以及氨基甲酸烷基酯的卤胺盐（如氨基甲酸乙酯或氨基甲酸叔丁酯）共同催化多种苯乙烯衍生物和乙烯基芳烃的不对称氨基羟基化反应。通过观察不同芳香取代基和烷基氨基甲酸酯对氨基羟化反应的区域选择性、产率和对映选择性的影响，得出了一些结论：(i) 主要产物为 1-芳基-2-羟乙基胺，产率合理，对映体过量率高（87%）；(ii) 氨基甲酸叔丁酯在产率、对映体选择性和 N-保护基的易去除性方面优于氨基甲酸乙酯；(iii) 4-甲氧基取代苯乙烯的对映选择性高（96%），而正交取代苯乙烯的对映选择性较低；(iv) 手性配体(DHQ)2PHAL 和(DHQD)2PHAL 的不对称诱导作用和程度基本相同；(v) 区域选择性与配体有关，(DHQ)2PHAL 比 (DHQD)2PHAL 的区域选择性更好（因此分离产率更高）。氨基羟化反应的产物被用于制备对映体富集的芳基甘氨醇和手性二胺。
• Uracil-Type Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor Antagonists and Methods Related Thereto
  申请人：Zhu Yun-Fei

  公开号：US20080262005A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds having utility as GnRH receptor antagonists and for treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. Such compounds have the following structure (I): (I) wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of structure (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  具有GnRH受体拮抗剂实用性的化合物，用于治疗男性和女性的多种性激素相关疾病。这些化合物具有以下结构（I）：（I）其中R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R3，R4，R5，R6，R7，n和X如此定义，包括立体异构体，前药和其药物学上可接受的盐。还披露了含有结构（I）的化合物和药学上可接受的载体的组合物，以及与使用其在需要拮抗促性腺激素释放激素的受试者相关的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OFBCDIN3D ACTIVITY
  申请人：Storm Therapeutics Ltd

  公开号：EP3986568A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] URACIL-TYPE GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TYPE URACIL GONADOLIBÉRINE ET LES MÉTHODES AFFÉRENTES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005113516A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds having utility as GnRH receptor antagonists and for treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. Such compounds have the following structure (I): (I) wherein R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7, n and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of structure (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  具有作为GnRH受体拮抗剂的效用，并用于治疗男性和女性的各种与性激素相关疾病的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：（I）其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、n和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还公开了含有结构（I）化合物的组合物，与药用可接受载体结合，以及与使用该组合物拮抗需要该物质的受试者中的促性腺激素释放激素相关的方法。