(R)-3-methyl-5-phenylpentanal | 942416-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-5-phenylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-methyl-5-phenylpentanal
• CAS: 942416-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DFJMIMVMOIFPQG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-phenylpentanal 在 盐酸羟胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol 在 [RuCl2(benzene)]2 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (R)-3-methyl-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthetic approach to enantiopure Phenoxanol®, Citralis® and Citralis Nitrile®

  摘要：

  A new approach to the synthesis of the single stereomers of the fragrances Phenoxanol (R), Citralis (R) and Citralis Nitrile (R) is reported. The key step of the synthesis is the asymmetric hydrogenation of (Z)- or (E)-3-methyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol, which leads to the single enantiomers of Phenoxanol (R) from which both enantiomers of Citralis (R) are obtained by oxidation. Treatment of these compounds with hydroxylamine finally led to Citralis Nitrile (R) without any loss of enantiopurity. The odour profiles of the single enantiomers of these fragrances are reported as well. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.014

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

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• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

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• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

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  作者：Jonathan R. Thielman、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03443

  日期：2020.3.6

  framework of the baulamycin family, as well as the total synthesis of its most potent member, baulamycin A. Our approach employs highly stereoselective, catalyst-controlled asymmetric conjugate additions to thioesters to set key stereocenters, as well as the first reported use of "dry ozonolysis" to reveal a masked carboxylic acid in the total synthesis of a natural product.

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• Aminoalkylphosphonates and related compounds as Edg receptor agonists
  申请人：Doherty A. George

  公开号：US20070224263A1

  公开（公告）日：2007-09-27

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