1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 137614-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 4-Trifluoroacetylphenol benzyl ether；2,2,2-trifluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 137614-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: OSXBYCLYYVYZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one o-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中以二氮丙啶作为卡宾前体的炔烃的光化学环丙烯化反应

  摘要：

  描述了通过炔烃与从二氮丙啶化合物光解生成的卡宾的环丙烯化反应有效合成 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯。该反应是在温和的反应条件下使用现成的 LED 在连续流动中进行的。这种新的高效方法描述了 3-三氟甲基-3-芳基-环丙烯的 25 个实例的合成，产率高达97%，在连续流动中实现，停留时间为 5 分钟。对照实验强调，对于这种转化，二氮嗪比重氮化合物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01750
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 N-甲基二环己基胺 、 四甲基氟化铵 、 palladium diacetate 、 xantphos Pd G₄ 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量的CO从芳基溴化物和氟代硫酸盐获得芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  摘要：

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01117

文献信息

• Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for
  申请人：Hoechst-Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US05889012A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for preparing them and their use as pesticides The invention relates to (I) ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.5, A, X, E, U, p and n are as defined in claim 1, to processes for their preparation and their use as pesticides, such as insecticides, acaricides and fungicides.

  取代的环烷胺和环烷氧杂环化合物，其制备方法及其用作杀虫剂。该发明涉及（I）##STR1##其中R.sup.1至R.sup.5，A，X，E，U，p和n的定义如权利要求书中所述，以及它们的制备方法和用途，例如杀虫剂、杀螨剂和杀菌剂。
• Substituted cyclohexylaminopyrimidines
  申请人：Hoechst Schering Agrevo

  公开号：US06197729B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of formula I where R1 is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl, R2 and R3, which may be the same or different from each other, are hydrogen, halogen, cyano, (C1-C4)-alkyl, vinyl, ethynyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, fluorovinyl or fluoroethyl, or R2 and R3 together with the linking carbon atoms form a benzo ring, and R4 is (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl or (C3-C4)-alkinyl, each of which is substituted by at least two fluorine atoms and optionally substituted by C1-4-alkoxy, cyanomethoxy, (C3-C4)-alkenyloxy or (C3-C4)-alkinyloxy, are useful as pesticides, especially against insects, acarids and fungi. The invention includes a novel process for fluorinating certain pyrimidines.

  化学式I的化合物，其中R1是氢、氯、氟或甲基，R2和R3可以相同也可以不同，分别是氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、乙烯基、乙炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、氟乙烯基或氟乙基，或者R2和R3与连接碳原子一起形成苯环，而R4是(C2-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，每个都至少被两个氟原子取代，并且可选地被C1-4-烷氧基、氰甲氧基、(C3-C4)-烯氧基或(C3-C4)-炔氧基取代，这些化合物可用作杀虫剂，特别是对抗昆虫、螨虫和真菌。该发明包括一种新颖的对某些嘧啶类化合物进行氟化的方法。
• Optically active aromatic compounds, preparation process thereof, and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05238598A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Disclosed in the present invention are the optically active aromatic compounds having a trifluoromethyl group useful as a component of ferroelectric liquid crystal compositions, a process for preparing the above compounds, liquid crystal compositions having the above compounds as an active ingredient, and liquid crystal elements using the above compositions. The optically active aromatic compounds of the Present invention represented by the formula: ##STR1## have the very excellent properties as a liquid crystal material and are useful for the preparation of liquid crystal compositions and the liquid crystal elements using such compositions.

  本发明公开了具有三氟甲基基团的光学活性芳香化合物，其可用作铁电液晶组分的组成部分，以及制备上述化合物的过程，具有上述化合物作为活性成分的液晶组合物和使用上述组合物的液晶元件。本发明的光学活性芳香化合物由式表示：##STR1##具有作为液晶材料的非常优异的性能，适用于制备使用这种组合物的液晶组合物和液晶元件。
• Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Madhukar S. Said、Nilesh S. Khonde、Pradeep Kumar、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04318

  日期：2023.2.24

  Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl

  公开了用于合成三氟甲基酮的氟芳烃介导的羧酸三氟甲基化。氟代芳烃激活酸基并原位生成氟化物源用于三氟甲基化反应。本协议安全且不含金属，在温和的反应条件下运行，不需要任何外部添加剂即可产生三氟甲基阴离子。目前的转化提供了良好的官能团耐受性，并且在分批和连续流中分别提供了 92% 和 88% 的三氟甲基酮收率。
• Photoredox Catalyzed Single C−F Bond Activation of Trifluoromethyl Ketones: A Solvent Controlled Divergent Access of <i>gem</i> ‐Difluoromethylene Containing Scaffolds
  作者：Soumen Ghosh、Zheng‐Wang Qu、Sourav Roy、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1002/chem.202203428

  日期：2023.2.24

  Single and selective C−F bond activation of trifluoromethyl ketones using visible-light photoredox catalysis is achieved in a divergent fashion. Trapping of photo-catalytically generated difluoromethyl radical to various styrene derivatives benefitted with the formation of two essential classes of difluoromethyl-containing tetrahydrofuran-ring and linear ketones in a divergent fashion. State-of-the-art

  使用可见光光氧化还原催化对三氟甲基酮进行单一和选择性 C-F 键活化以不同的方式实现。将光催化产生的二氟甲基自由基捕获到各种苯乙烯衍生物中，有助于以不同的方式形成两种基本类别的含二氟甲基的四氢呋喃环和线性酮。最先进的色散校正 DFT 计算强烈支持为这种新颖的转换提出的机械路径。