1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-ol | 137615-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol；1-benzyloxy-4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)benzene；4-(Benzyloxy)-alpha-(trifluoromethyl)benzyl Alcohol；2,2,2-trifluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 137615-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: VTKDFWOSQCKLGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl] 2-amino-3-benzhydryl-4-oxo-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/130581

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(2,2-difluorovinyl)benzene 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.33h， 以87%的产率得到1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的选择性羟基氟化处理钯催化直接合成α-三氟甲基醇

  摘要：

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800468

文献信息

• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Substituted cyclohexylaminopyrimidines
  申请人：Hoechst Schering Agrevo

  公开号：US06197729B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of formula I where R1 is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl, R2 and R3, which may be the same or different from each other, are hydrogen, halogen, cyano, (C1-C4)-alkyl, vinyl, ethynyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, fluorovinyl or fluoroethyl, or R2 and R3 together with the linking carbon atoms form a benzo ring, and R4 is (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl or (C3-C4)-alkinyl, each of which is substituted by at least two fluorine atoms and optionally substituted by C1-4-alkoxy, cyanomethoxy, (C3-C4)-alkenyloxy or (C3-C4)-alkinyloxy, are useful as pesticides, especially against insects, acarids and fungi. The invention includes a novel process for fluorinating certain pyrimidines.

  化学式I的化合物，其中R1是氢、氯、氟或甲基，R2和R3可以相同也可以不同，分别是氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、乙烯基、乙炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、氟乙烯基或氟乙基，或者R2和R3与连接碳原子一起形成苯环，而R4是(C2-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，每个都至少被两个氟原子取代，并且可选地被C1-4-烷氧基、氰甲氧基、(C3-C4)-烯氧基或(C3-C4)-炔氧基取代，这些化合物可用作杀虫剂，特别是对抗昆虫、螨虫和真菌。该发明包括一种新颖的对某些嘧啶类化合物进行氟化的方法。
• Magnesium Metal-Mediated Reductive Trifluoromethylation of Aldehydes with Phenyl Trifluoromethyl Sulfone
  作者：Jinbo Hu、Yanchuan Zhao、Jieming Zhu、Chuanfa Ni

  DOI：10.1055/s-0029-1218752

  日期：2010.6

  An unprecedented reductive nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes by using phenyl trifluoromethyl sulfone is reported. Mercury(II) chloride efficiently activates magnesium metal to induce the desulfonylative trifluoromethylation process. The new reductive trifluoromethylation provides an alternative method for efficient trifluoromethylation of non-enolizable or enolizable aldehydes with readily

  据报道，通过使用苯基三氟甲基砜，空前的醛类还原亲核三氟甲基化反应。氯化汞（II）有效地活化了镁金属，从而引发了脱磺酰化的三氟甲基化过程。新的还原性三氟甲基化提供了另一种方法，可以用现成的苯基三氟甲基砜试剂对不可烯化或可烯化的醛进行有效的三氟甲基化。 烷基化-醛-醇-三氟甲基化-苯基三氟甲基砜
• Direct Synthesis of α‐Aryl‐α‐Trifluoromethyl Alcohols via Nickel Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling
  作者：Lorenzo Lombardi、Alessandro Cerveri、Riccardo Giovanelli、Marta Castiñeira Reis、Carlos Silva López、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.202211732

  日期：2022.11.21

  A nickel catalyzed synthesis of α-aryl-α-trifluoromethyl alcohols B is presented that exploits the condensation of iodoarenes and the redox active ether A via cross-electrophile coupling. A mechanistic study was conducted using a comprehensive computational investigation that was also supported by ad hoc control experiments and showed that the key 1,2-HAT (Hydrogen Atom Transfer) event results in the

  提出了一种镍催化合成 α-芳基-α-三氟甲醇B的方法，该方法利用碘芳烃和氧化还原活性醚A通过交叉亲电子偶联进行缩合。使用综合计算研究进行了机械研究，该研究也得到了特别控制实验的支持，结果表明关键的 1,2-HAT（氢原子转移）事件导致形成以 C 为中心的自由基C' ，该自由基模仿了三氟乙醛的反应活性。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXYLAMINOPYRIMIDINES
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1100785A1

  公开（公告）日：2001-05-23