7-anti-Benzyloxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-anti-Benzyloxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-on
• 英文别名: (1R,4R,7R)-7-Phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptan-3-one；(1R,4R,7R)-7-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WTRPJBRRDRFTIU-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-anti-Benzyloxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1SR,2RS,4SR,7SR)-7-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内双环[2.2.1]庚-2-基丁酸酯和相关化合物的酶促拆分：桥区域的空间要求

  摘要：

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80096-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R,10R)-10-Benzyloxy-5-(4-nitro-phenyl)-3,4,5-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-3-ene 生成 7-anti-Benzyloxy-bicyclo<2.2.1>heptan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photolysis, and pyrolysis of 10-substituted exo-3,4,5-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-enes. Preparation of 8-substituted exo- and endo-3-aryl-3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00410a024

文献信息

• WO2008/149110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/68929
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GASSMAN P. G.; SCHAFFHAUSEN J. G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 16, 3214-3223
  作者：GASSMAN P. G.、 SCHAFFHAUSEN J. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLOR [2.2.1] HEPT-7-YLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS IN WHICH M3 MUSCARINIC RECEPTOR ACTIVITY AND BETA-ADRENERGIC ACTIVITY ARE IMPLICATED<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BICYCLOR [2.2.1] HEPT-7-YLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS PATHOLOGIQUES DANS LESQUELS EST IMPLIQUÉE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUE M3 ET BÊTA-ADRÉNERGIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2008149110A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) having muscarinic M3 receptor and ß-adrenergic receptor modulating activity; wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) qui exercent une activité modulante vis à vis des récepteurs muscarinique M3 et ß-adrénergique; R1, R2, R3 et X sont tels que définis ici.
• Enzymatic resolution of endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl butybates and related compounds: steric requirements in the bridge-region
  作者：K. Königsberger、K. Faber、Ch. Marschner、G. Penn、P. Baumgartner、H. Griengl

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80096-1

  日期：1989.1

  Butyrates of endo-bicyclo(2.2.2]octanols and endo-bicyclo[2.2.1] heptan-2-ols, the latter bearing substituents of different size at C-7, were hydrolysed enzymatically using Candida cylindracea lipase. Steric factors were found to influence enantioselection: In the bicyclo [2.2.1]heptane series substrates having small substituents on C-7 were generally resolved with better enantioselection (70 to >80%

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。