trans-1-Brom-2-hydroxycycloheptan | 68522-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-Brom-2-hydroxycycloheptan
• 英文别名: (+/-)-trans-2-bromocycloheptanol；trans-2-bromocycloheptan-1-ol；(+/-)-2t-bromo-cycloheptan-r-ol；(+/-)-2t-Brom-cycloheptan-r-ol；(1R,2R)-2-bromocycloheptan-1-ol
• CAS: 68522-08-7；74305-05-8；84402-54-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: ZVAKWPYIARQXGC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Brom-2-hydroxycycloheptan 在 三(2-氯乙基)胺 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-叠氮环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Schweng,J.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1089 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans-1-Brom-2-hydroxycycloheptan
  参考文献：
  名称：

  Remane, H.; Haufe, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 145 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monobromoborane - Dimethyl Sulfide—a Highly Promising Reagent for the Regio- and Chemoselective Brominative Cleavage of Terminal Epoxides into Vicinal Bromohydrins
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1071/ch06408

  日期：——

  Monobromoborane–dimethyl sulfide (BH2Br–SMe2) is a highly regio- and chemoselective reagent useful for the brominative cleavage of the epoxy moiety into bromohydrins in the presence of alkenes, alkynes, ethers, acetals, ketals, and acetonides at 0°C, besides being an excellent hydroborating reagent. Several reactive functional groups, such as chloride, ketones, esters, nitriles, nitros, and thioethers, have been accommodated during such transformations. Although the reduction of acetophenone was completely suppressed at –25°C, 4-chlorobenzaldehyde still underwent 12–13% reduction of an aldehydic group.

  单溴硼烷二甲基硫醚（BH2Br-SMe2）是一种具有高度区域性和化学选择性的试剂，除了是一种出色的氢硼酸化试剂外，还可在 0°C 温度下，在烯、炔、醚、乙缩醛、酮和丙酮的存在下，将环氧分子溴化裂解成溴水酐。在这种转化过程中，可以容纳多种活性官能团，如氯化物、酮、酯、腈、亚硝基和硫醚。虽然苯乙酮的还原反应在零下 25 摄氏度时被完全抑制，但 4-氯苯甲醛仍能还原 12-13% 的醛基。
• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。
• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。
• Remane, H.; Haufe, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 145 - 154
  作者：Remane, H.、Haufe, G.

  DOI：——

  日期：——
• 526. Alicyclic glycols. Part XII. Derivatives of cycloheptane-1: 2-diol
  作者：L. N. Owen、G. S. Saharia

  DOI：10.1039/jr9530002582

  日期：——