1,4-bis(3-formylphenyl)-1,3-butadiyne | 127653-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-formylphenyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: 3-[4-(3-Formylphenyl)-1,3-butadiynyl]benzaldehyde；3-[4-(3-formylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzaldehyde
• CAS: 127653-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: YYAHWVHWSCLWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-formylphenyl)-1,3-butadiyne 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[[3-[4-[3-[bis(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-(5-carboxy-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Polyyne Porphyrins

  摘要：

  一系列共轭的聚炔卟啉被制备，其中两个卟啉大环通过芳香环连接在二芳聚炔的两端，并对它们的光谱特性进行了研究。包含芳基和共轭三键系统的二芳聚炔具有刚性和线性结构，两个卟啉被固定在确定的几何形状和距离上。在它们的吸收光谱中，卟啉的索雷特带根据它们的边对边或面对面取向表现出红移或蓝移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.170
• 作为产物：
  描述：

  m-methoxymethylmethoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 Iones reagent 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis(3-formylphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Investigation of Directly Conjugated Polyyne Porphyrins

  摘要：

  研究人员制备了一系列共轭多炔卟啉，其中卟啉大环通过芳香环直接与二元多炔的一端相连，并研究了它们的光谱行为。由芳基和共轭三键系统组成的二芳基多炔具有刚性和线性结构，两个发色团保持固定的几何形状和确定的距离。这些化合物的紫外-可见吸收光谱显示出很强的共轭作用，随着乙炔键数目的增加，光谱变宽，卟啉索雷特带略有红移。从它们的荧光激发光谱可以估算出从聚炔分子到卟啉分子的能量传递效率。无论它们的取代位置、几何形状和取向如何，能量传递效率几乎都是相同的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3498

文献信息

• Linker-Directed Assembly of Twisted <i>ortho</i>-Phenylene-Based Macrocycles
  作者：Zacharias J. Kinney、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01237

  日期：2018.6.1

  o-Phenylene tetramers have been coassembled with linkers into macrocycles through imine condensation. Variation of linker connectivity and length allows both [1 + 1] and [2 + 2] macrocycles to be obtained, complementing (previously reported) [3 + 3] macrocycles. For the [1 + 1] macrocycles, linker length has a clear effect on o-phenylene geometry and macrocycle stability. For the [2 + 2] macrocycles, both homo- and heterochiral configurations are observed, suggesting limited communication of helix handed-ness in these systems.
• MARUYAMA, KAZUHIRO;KAWABATA, SHIGEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3498-3507
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、KAWABATA, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;KAWABATA, SHIGEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 170-175
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、KAWABATA, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• TW2022/29214
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Characterization of Polyyne Porphyrins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1246/bcsj.63.170

  日期：1990.1

  A series of conjugated polyyne porphyrins, in which two porphyrin macrocycles are connected with both ends of diarylpolyyne through aromatic ring, has been prepared and their spectroscopic behaviors were investigated. Diarylpolyyne consisting of aryl group and conjugated triple bond system have rigid and linear structure, and the two porphyrins are held at a fixed geometry and a determined distance. In their absorption spectra, porphyrin Soret bands were red- or blue-shifted depending on their edge-to-edge or face-to-face orientation.

  一系列共轭的聚炔卟啉被制备，其中两个卟啉大环通过芳香环连接在二芳聚炔的两端，并对它们的光谱特性进行了研究。包含芳基和共轭三键系统的二芳聚炔具有刚性和线性结构，两个卟啉被固定在确定的几何形状和距离上。在它们的吸收光谱中，卟啉的索雷特带根据它们的边对边或面对面取向表现出红移或蓝移。