(3S,4R)-8-nonene-3,4-diol | 101833-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol
• 英文别名: (+)-(3S,4R)-non-8-ene-3,4-diol；(3S,4R)-non-8-ene-3,4-diol
• CAS: 101833-81-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: NFOSEYIYNDUXHY-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到endo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  l-酒石酸的酶促反应手性合成天然（+）-内-Brevicomin

  摘要：

  综合总结。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11893
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 copper(I) bromide 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两种对映体的合成内-brevicomin，聚集信息素Dryocoetes autographus

  摘要：

  （1 R，5 S，7 S）-（+）-内-Brevicomin（7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷）及其（1 S，5R），7（以Sharpless不对称环氧化为关键步骤合成了R）-（-）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96695-5

文献信息

• Preparative Bioorganic Chemistry; XIV.¹Preparation of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2,3-pentanediol by Yeast Reduction of the Corresponding Diketones, and Conversion of the Former to (+)-<i>endo</i>-Brevicomin
  作者：Kenji Mori、Masaharu Ishikura、Young-Bae Seu

  DOI：10.1055/s-1991-26502

  日期：——

  (2S,3S)-1-Phenylthio-2,3-pentanediol (2) and 2S,3S)-1-phenylsulfonyl-2,3-pentanediol (16) were prepared by reducing the corresponding diketones, 6 and 15, with baker's yeast. Conversion of 2 to (3S,4R)-8-nonene-3,4-diol (13), the key intermediate for the synthesis of (+)-endo-brevicomin [endo -7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, (1R,5S,7S) -1], is also described.

  (2S,3S)-1-苯基硫代-2,3-戊二醇 (2) 和 (2S,3S)-1-苯基磺酰基-2,3-戊二醇 (16) 是通过用酵母还原相应的二酮 6 和 15 制备的。将 2 转化为 (3S,4R)-8-壬烯-3,4-二醇 (13)，这是合成 (+)-内源-美迪可明 [内源-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]八烷, (1R,5S,7S)-1] 的关键中间体，亦有描述。
• Asymmetric total synthesis of (+)-<i>exo</i>-brevicomin based on enantioconvergent biocatalytic hydrolysis of an alkene-functionalized 2,3-disubstituted epoxide
  作者：Sandra F Mayer、Harald Mang、Andreas Steinreiber、Robert Saf、Kurt Faber

  DOI：10.1139/v02-037

  日期：2002.4.1

  A short total asymmetric synthesis of (+)-exo- and (–)-endo-brevicomin ((+)-exo-3 and (–)-endo-3), which are components of the attracting pheromone system of several bark-beetle species belonging to the genera Dendroctonus and Dryocoetes, was accomplished via a chemoenzymatic protocol. The key step consisted of biocatalytic hydrolysis by bacterial epoxide hydrolases of cis-configured 2,3-disubstituted oxiranes bearing olefinic side chains. This reaction proceeded in an enantioconvergent fashion, by affording a single enantiomeric vic-diol from the rac-epoxide in up to 92% ee and 83% isolated yield.Key words: bacterial epoxide hydrolase, 2,3-disubstituted oxirane, enantioconvergent hydrolysis, (+)-exo-brevicomin, (–)-endo-brevicomin.

  一种对多种属于Dendroctonus和Dryocoetes属树皮甲虫物种的吸引信息素系统中的成分（+）-exo-和（-）-endo-brevicomin进行的短程不对称合成，通过化学酶联合协议完成。关键步骤包括细菌环氧化酶的生物催化水解，水解的是带有烯烃侧链的顺式配置2,3-二取代环氧烷。该反应以对映选择性收率高达92%的方式进行，从拉氏环氧化物中得到单对映体的双醇，隔离收率为83%。关键词：细菌环氧化酶，2,3-二取代环氧烷，对映选择性水解，（+）-exo-brevicomin，（-）-endo-brevicomin。
• Practical one-pot stereospecific preparation of vicinal and 1,3-diols
  作者：Bjorn Bohman、Gavin R. Flematti、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.101

  日期：2017.1

  A facile one-pot synthesis providing vicinal diols and 1,3-diols in >95% stereoisomeric purity from commercially available enantiopure hydroxy esters has been developed. The esters were reduced with DIBALH and alkylated in situ with 4-pentenylmagnesium bromide, which after workup generated the title diols as diastereomeric pairs. These pairs were easily separated by preparative chromatography, affording

  已经开发了一种容易的一锅合成方法，该方法可从市售对映纯羟基酯中以95％的立体异构体纯度提供邻位二醇和1,3-二醇。用DIBALH还原该酯，并用4-戊烯基溴化镁原位烷基化，在后处理后产生标题二醇，为非对映体对。这些对易于通过制备色谱分离，从起始原料中获得具有保留的立体异构体纯度的产物。该方法代表了许多普通天然产物的方便制备方法，例如cerambycid甲虫信息素和向双环缩醛树皮甲虫信息素的中间体。
• Bel-Rhlid, Rachid; Renard, Michel F.; Veschambre, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 1011 - 1021
  作者：Bel-Rhlid, Rachid、Renard, Michel F.、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kiyota, Hiromasa, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 989 - 992
  作者：Mori, Kenji、Kiyota, Hiromasa

  DOI：——

  日期：——