9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on | 34210-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on
• 英文别名: Bicyclo[5.2.0]nonan-9-one, 8,8-dichloro-；9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nonan-8-one
• CAS: 34210-48-5
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 207.1
• InChiKey: VYQCNBIEHVKVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 3,4,5,6,7,8-六氢薁-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 、 三氯乙酰氯 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• Access to a Key Building Block for the Prostaglandin Family via Stereocontrolled Organocatalytic Baeyer–Villiger Oxidation
  作者：Kejie Zhu、Sha Hu、Minjie Liu、Haihui Peng、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/anie.201902371

  日期：2019.7.15

  entire family of prostaglandins according to Corey′s route. Furthermore, the reactivity and enantioselectivity of B‐V oxidation of racemic bicyclic cyclobutanones were evaluated and 90–99 % ee was obtained, representing one of the most efficient routes to chiral lactones. This study further facilitates the synthesis of prostaglandins and chiral lactone‐containing natural products to promote drug discovery

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。
• GREEN A. E.; DEPRES J.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 4003-4005
  作者：GREEN A. E.、 DEPRES J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998
  作者：DEPRES, JEAN-PIERRE、NAVARRO, BRIGITTE、GREENE, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——
• Strategy for cyclopentenone annulation of olefins: A general protocol for bicyclo [n.3.0] enone synthesis
  作者：Goverdhan Mehta、K.Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90055-3

  日期：——

  Several bicyclic α-chloro enones obtained through Greene annulation of cyclic olefins are shown to undergo efficient, two step, enone transposition via Luche reduction and aq. formic acid treatment. Application of this methodology to the formal synthesis of exaltone® and (±)-muscone is described.

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。