9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on | 34210-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on
• 英文别名: Bicyclo[5.2.0]nonan-9-one, 8,8-dichloro-；9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nonan-8-one
• CAS: 34210-48-5
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 207.1
• InChiKey: VYQCNBIEHVKVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 3,4,5,6,7,8-六氢薁-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 、 三氯乙酰氯 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,9-Dichlor-cis-bicyclo[5.2.0]nonan-8-on
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• Access to a Key Building Block for the Prostaglandin Family via Stereocontrolled Organocatalytic Baeyer–Villiger Oxidation
  作者：Kejie Zhu、Sha Hu、Minjie Liu、Haihui Peng、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/anie.201902371

  日期：2019.7.15

  entire family of prostaglandins according to Corey′s route. Furthermore, the reactivity and enantioselectivity of B‐V oxidation of racemic bicyclic cyclobutanones were evaluated and 90–99 % ee was obtained, representing one of the most efficient routes to chiral lactones. This study further facilitates the synthesis of prostaglandins and chiral lactone‐containing natural products to promote drug discovery

  开发了一种新的协议，该协议使用立体控制的有机催化Baeyer-Villiger（B-V）氧化来构建前列腺素的关键双环内酯。用过氧化氢水溶液对外消旋环丁酮衍生物进行关键的B-V氧化，可以早期构建对映体过量（最高95％）的双环内酯骨架。产生的双环内酯完全充满两个所需的立体中心，并能够根据Corey的路线合成整个前列腺素家族。此外，还评估了外消旋双环环丁酮的B-V氧化反应的反应性和对映选择性，且ee值为90–99％获得了代表手性内酯的最有效途径之一。这项研究进一步促进了前列腺素和手性内酯天然产物的合成，从而促进了药物的发现。
• GREEN A. E.; DEPRES J.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 4003-4005
  作者：GREEN A. E.、 DEPRES J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998
  作者：DEPRES, JEAN-PIERRE、NAVARRO, BRIGITTE、GREENE, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——