1-Methyl-2-methylselanyl-1H-imidazole | 870554-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Methyl-2-methylselanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 1-methyl-2-(methylseleno)-；1-methyl-2-methylselanylimidazole
• CAS: 870554-45-3
• 化学式: C₅H₈N₂Se
• 分子量: 175.092
• InChiKey: RGBPPKJCRIIATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-methylselanyl-1H-imidazole 生成 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物的硒类似物

  摘要：

  描述了抗甲状腺药物和相关衍生物对乳过氧化物酶 (LPO) 催化氧化 ABTS 的抑制作用。常用的抗甲状腺药物甲巯咪唑 (MMI) 抑制 LPO 的 IC 50 值为 7.0 ± 1.1 μ M，远低于其他两种抗甲状腺药物 PTU 和 MTU。甲巯咪唑硒类似物 (MSeI) 也抑制 LPO，IC 50 值为 16.4 ± 1.5 μ M，比 PTU 和 MTU 低约 4-5 倍。与硫酮和硫酮相比，S-和Se-保护的化合物在相同的实验条件下没有表现出任何明显的抑制作用。虽然 MMI 对 LPO 的抑制不能通过增加过氧化氢浓度来逆转，但 MSeI 对 LPO 的抑制可以通过增加过氧化物浓度来完全逆转。对许多硒进行了实验和理论研究，这表明这些化合物以硒醇盐或两性离子的形式存在，其中硒原子带有大量负电荷。selones 的结构通过 NMR 光谱在溶液中进行研究，selones 的 77 Se NMR

  DOI：

  10.1080/10426500801898259
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-Methyl-2-methylselanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药物和甲状腺激素合成：甲巯咪唑衍生物对过氧化物酶催化反应的影响

  摘要：

  描述了抗甲状腺药物甲巯咪唑的硒类似物 (MSeI) 和一系列带有 N-甲基咪唑药效团的有机硒化合物的合成和表征。与主要以其硫酮形式存在的硫化合物相反，硒类似物以硒醇形式存在，其在空气中自发氧化以产生相应的二硒化物。通过 GSH 或 NaBH(4) 减少二硒化物提供了生物活性硒醇，可有效抑制体外乳过氧化物酶 (LPO) 活性。发现具有 N-甲基咪唑部分的单硒化物比硒醇的活性低得多，这表明硒醇部分的存在对 LPO 抑制很重要。动力学和机理研究表明，MSeI 通过减少 H(2)O(2) 来抑制 LPO 活性，提供了一种可逆地抑制酶的新方法。虽然MSeI 强烈抑制LPO，但通过增加H(2)O(2) 浓度可以完全恢复酶的活性。另一方面，硫磺类似物甲巯咪唑 (MMI) 的抑制作用不能通过增加 H(2)O(2) 浓度来逆转，从而导致酶完全失活。一些硒衍生物对 LPO 的可逆抑制与其谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)

  DOI：

  10.1021/ja054497u

文献信息

• Inhibition of peroxidase-catalyzed protein tyrosine nitration by antithyroid drugs and their analogues
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1016/j.ica.2010.03.048

  日期：2010.10

  nitration of L-tyrosine reveals that the presence of thione/selone moiety is important for the inhibition. Although the presence of a free N-H group adjacent to C=S moiety is necessary for most of the thiones to inhibit the LPO-catalyzed nitration, the corresponding selones do not require the presence of any free N-H group for their activity. Furthermore, experiments with different concentrations of H2O2

  在本文中，我们描述了一些常用的基于硫脲的抗甲状腺药物及其类似物对过氧化物酶催化硝化反应的影响。使用抗3-硝基-L-酪氨酸的抗体研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c的硝化作用。这项研究表明，基于硫酮的抗甲状腺药物可有效抑制乳过氧化物酶（LPO）催化的牛血清白蛋白的硝化作用。这些化合物对细胞色素c的硝化显示非常弱的抑制作用。这些化合物中的一些还抑制髓过氧化物酶（MPO）催化的L-酪氨酸的硝化。对过氧化物酶催化的L-酪氨酸硝化的结构活性相关性研究表明，硫酮/硒酮部分的存在对抑制作用很重要。尽管对于大多数硫酮而言，要抑制LPO催化的硝化作用，必须在C = S部分附近存在一个游离的NH基团，但相应的克隆仍不需要任何游离的NH基团来发挥其活性。此外，使用不同浓度的H2O2进行的实验表明，抗甲状腺药和相关的硫酮主要通过与酶活性位点的Fe（III）中心配位来抑制硝化反应，如先前提出的抑制过氧化物酶催化