3-(2'-methylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester | 75950-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2'-methylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-methylphenyl)-2-propenoate；methyl 2-methyl-cis-cinnamate；(Z)-methyl 2-methylcinnamate；cis-2-CH3C6H4CHCHCOOCH3；cis-2-Methylzimtsaeuremethylester；(Z)-3-o-Tolyl-acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 75950-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FVSMIMXZNUZTOE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3a-methyl-3aH-indene 在 air 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以36%的产率得到3-(2'-methylphenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚

  摘要：

  3-甲氧基-3a-甲基-3a H-茚（4）已经合成并分离为不稳定的易氧化油，与4-苯基三唑啉-3,5-二酮和二甲基进行[8 + 2]环加成反应。乙炔二羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39800000689

文献信息

• Generation of 3-methoxy-3a-methyl-3aH-indene and study of its cycloaddition reactions
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003214

  日期：——

  The title compound (1) has been prepared form indan-1-one by Birch reduction and methylation followed by the introduction of a further double bond, enolisation of the ketone, and O-methylation. The tetraenol ether (1) is the first 3aH-indene derivative to be isolated. It is shown to be oxidised by air to the Z-cinnamic ester (5), and to undergo ready rearrangement to the 1H-indene (7). Cycloadditions

  通过桦木还原和甲基化，然后引入另外的双键，酮的烯醇化，和O-甲基化，由茚满-1-酮制备标题化合物（1）。四烯醇醚（1）是第一个要分离的3a H-茚衍生物。已显示出它会被空气氧化为Z-肉桂酸酯（5），并容易地重排为1 H-茚（7）。观察到N-苯基三唑啉二酮，偶氮二甲酸二乙酯和乙炔二羧酸二甲酯与四烯的末端环加成。这些正式的[8 + 2]环加成与N所观察到的[4 + 2]环加成相反-苯马来酰亚胺。[4 + 2]加合物在加热时发生重排，得到[8 + 2]加合物的混合物：建议该过程涉及将加合物解离成其组分并重新结合。
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Scope and Limitation of the Microwave-Assisted Catalytic Wittig Reaction
  作者：Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh、Thomas Werner

  DOI：10.1002/ejoc.201500310

  日期：2015.7

  We have developed a microwave-assisted catalytic Wittig reaction. In this paper, we give full account of the scope and limitations of this reaction. A screening of various commercially available phosphine oxides as precatalysts revealed Bu3P=O to be the most promising candidate. We tested 10 silanes for the in situ reduction of the phosphine oxide to generate Bu3P as the actual catalyst. Different

  我们开发了一种微波辅助催化 Wittig 反应。在本文中，我们充分考虑了该反应的范围和局限性。对各种市售氧化膦作为预催化剂的筛选表明，Bu3P=O 是最有希望的候选者。我们测试了 10 种硅烷原位还原氧化膦以生成 Bu3P 作为实际催化剂。测试不同的环氧化物作为掩蔽碱。在这方面，环己烯氧化物和丁烯氧化物被证明是合适的。该反应可在 125 °C 下进行，但在 150 °C 下可获得更高的产率和 E/Z 选择性。在优化的反应条件下，报道了各种醛类转化为相应烯烃的40多个实例。以高达 88% 的产率获得了具有高 E 选择性的产物。
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acid Esters with a Water-Soluble Pd Nanocage
  作者：S. Karthikeyan、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo0617722

  日期：2007.1.1

  trans-cinnamic acid methyl esters in water. Irradiation of the host−guest complexes of trans-cinnamic acid methyl esters with the Pd nanocage resulted in selective formation of a syn head−head dimer in addition to the corresponding cis isomer. These results suggest that the guest molecules are preoriented in a selective fashion with the hydrophilic ester group facing water and the hydrophobic aryl group

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。
• Stereochemistry of decarbalkoxylation of arylmethylene-propanedioic acids dimethyl esters
  作者：Angela M. Bernard、P.Paolo Piras、Adriana Serra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98743-4

  日期：1985.1

  Halide ions increase the rate of decarbalkoxylation of arylmethylene-propanedioic acids dimethyl esters.

  卤离子增加了芳基亚甲基丙二酸二甲酯的脱碳烷氧基化速率。