(E)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one | 32147-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 32147-21-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: YSDOSGXTLQTTDC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹

  摘要：

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.

  DOI：

  10.1021/jo062544a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的新合成

  摘要：

  芳基自由基环化到合适的乙烯基溴上，导致了通往吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01695-x

文献信息

• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• Double Catalytic Kinetic Resolution (DoCKR) of Acyclic <i>anti</i> -1,3-Diols: The Additive Horeau Amplification
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Frédéric Caijo、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/anie.201709844

  日期：2017.12.11

  two successive enantioselective organocatalytic acylation reactions, and leads to diesters and recovered diols with high enantiopurities. It was first developed with C2‐symmetrical diols and then further extended to non‐C2‐symmetrical anti diols to prepare useful chiral building blocks. The protocol is highly practical as it only requires 1 mol % of a commercially available organocatalyst and leads

  本文所述的协同双催化动力学拆分（DoCKR）概念已成功应用于外消旋无环抗-1,3-二醇（天然产物中的常见基序）。该方法利用了涉及两个连续的对映选择性有机催化酰化反应的加性Horeau扩增的优势，并产生了具有高对映纯度的二酯和回收的二醇。它首先用C 2对称二醇开发，然后进一步扩展到非C 2对称抗氧化剂。二醇来制备有用的手性结构单元。该方案是高度实用的，因为它仅需要1 mol％的市售有机催化剂，并导致易于分离的产物。该程序用于报告的最短的全合成（+）-隐脂内酯，这是一种具有抗发芽活性的天然产物。