(5S)-5-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one | 309912-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-dibenzylaminopiperidin-2-one；(S)-5-dibenzylamino-piperidin-2-one；(5S)-5-(dibenzylamino)piperidin-2-one
• CAS: 309912-57-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: IRTAXQKYOWWAEI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (5S)-[5-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (5S)-5-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110021501A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to new piperidino-dihydrothienopyrimidines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new piperidino-dihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  本发明涉及通式1的新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物及其药理上可接受的盐，其中X为SO或SO2，优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、周围或中枢神经系统疾病或癌症。
• DRUG COMBINATIONS CONTAINING PDE4 INHIBITORS AND NSAIDS
  申请人：Nickolaus Peter

  公开号：US20120035143A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new drug combinations which contain in addition to one or more PDE4-inhibitors at least one NSAID (=non-steroidal anti-inflammatory drug) (2), processes for preparing them and their use in treating in particular respiratory complaints such as for example COPD, chronic sinusitis and asthma. The invention particularly relates to those drug combinations which contain, in addition to one or more, preferably one PDE4 inhibitor of general formula 1 wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given in claim 1, at least one NSAID (2), the preparation thereof and the use thereof for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及新的药物组合，除了包含一种或多种 PDE4 抑制剂外，还至少包含一种 NSAID（非甾体抗炎药）(2)，以及制备这些药物组合的方法及其在治疗特别是呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性鼻窦炎和哮喘中的应用。本发明特别涉及那些药物组合，除了包含一种或多种，优选一种 PDE4 抑制剂，其通式为 1，其中 X 是 SO 或 SO2，但优选 SO，并且其中 R1、R2、R3 和 R4 具有权利要求 1 中给出的含义，还至少包含一种 NSAID (2)，其制备方法及其用于治疗呼吸系统疾病的使用。
• COMBINATIONS OF MEDICAMENTS, CONTAINING PDE4-INHIBITORS AND EP4-RECEPTOR-ANTAGONISTS
  申请人：Nickolaus Peter

  公开号：US20130225609A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to new medicament combinations which contain in addition to one or more PDE4-inhibitors (1) at least one EP4 receptor antagonist (2), as well as the use thereof for the treatment of preferably respiratory complaints such as particularly COPD, chronic sinusitis and asthma. The invention relates in particular to those medicament combinations which contain, in addition to one or more, preferably one, PDE4 inhibitor of general formula 1 wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given in claim 1, at least one EP4 receptor antagonist (2), the preparation thereof and the use thereof for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及新的药物组合物，其包含除了一个或多个PDE4抑制剂（1）之外，至少一个EP4受体拮抗剂（2），以及其用于治疗特别是呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性鼻窦炎和哮喘的用途。本发明特别涉及那些药物组合物，其除了一个或多个，优选一个，PDE4抑制剂的一般通式1之外，还包含至少一个EP4受体拮抗剂（2），其中X是SO或SO2，但优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4具有权利要求1中给出的含义，所述组合物的制备及其用于治疗呼吸系统疾病的用途。
• HETEROCYCLE-SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20100305102A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidinesulphoxides of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 3 denotes an optionally substituted, mono- or bicyclic, unsaturated, partially saturated or saturated heterocycle or an optionally substituted, mono- or bicyclic heteroaryl and wherein R 1 and R 2 have the meanings stated in claim 1, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new dihydrothienopyrimidinesulphoxides are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  该发明涉及公式1的新二氢噻吡嘧啶磺氧化物，以及其药理学上可接受的盐，其中X为SO或SO2，但最好为SO，其中R3表示一个可选择取代的、单环或双环的、不饱和的、部分饱和的或饱和的杂环，或一个可选择取代的、单环或双环的杂芳基，其中R1和R2具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新的二氢噻吡嘧啶磺氧化物适用于治疗呼吸道或胃肠道疾病，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统疾病或癌症。
• Dihydrothienopyrimidines for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20080096882A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidine of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the description, and which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  该发明涉及公式1的新二氢噻吡嘧啶，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中X为SO或SO2，但最好为SO，R1、R2和R3在描述中给出的含义，并且适用于治疗呼吸道或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。