2-tert-butoxy-3-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal | 180988-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxy-3-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
• 英文别名: 2-tert-butoxy-3-phenylcyclopropane 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal；6,6-Dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenyl-4,8-dioxaspiro[2.5]octane
• CAS: 180988-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WGMRNZAGEDIFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxy-3-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6,6-二甲基-2-苯基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  2-tert-Butoxy-3-phenylcyclopropanone acetal, a stable precursor of lithiated 2-phenylcyclopropenone acetal

  摘要：

  2-tert-Butoxy-3-phenylcyclopropanone acetal 8 was found to be a stable precursor of lithiated cyclopropenone acetal. Acetal 8, was used in the practical synthesis of cysteine proteinase inhibitors; isolated yield of the key intermediate 14 was better than the one by the previous method. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.133
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 2-chloro-2-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-tert-butoxy-3-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2-Phenylcyclopropenone Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001722b

文献信息

• JPH08157469A
  申请人：——

  公开号：JPH08157469A

  公开（公告）日：1996-06-18
• JPH08157468A
  申请人：——

  公开号：JPH08157468A

  公开（公告）日：1996-06-18
• Convenient Synthesis of 2-Phenylcyclopropenone Acetals
  作者：Ryoichi Ando、Toshiro Sakaki、Tetsuo Jikihara

  DOI：10.1021/jo001722b

  日期：2001.5.1
• 2-tert-Butoxy-3-phenylcyclopropanone acetal, a stable precursor of lithiated 2-phenylcyclopropenone acetal
  作者：Toshiro Sakaki、Ryoichi Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.133

  日期：2007.9

  2-tert-Butoxy-3-phenylcyclopropanone acetal 8 was found to be a stable precursor of lithiated cyclopropenone acetal. Acetal 8, was used in the practical synthesis of cysteine proteinase inhibitors; isolated yield of the key intermediate 14 was better than the one by the previous method. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.