5-<2-(三氟乙酰氨基)乙基>靛红 | 101566-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-<2-(三氟乙酰氨基)乙基>靛红
• 英文名称: 5-<2-(trifluoroacetamido)ethyl>isatin
• 英文别名: 5-[2-(trifluoroacetamido)ethyl]isatin；5-(2-Trifluoroacetylaminoethyl)-isatin；N-[2-(2,3-dioxo-1H-indol-5-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 101566-24-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 286.21
• InChiKey: UMPOBRMUWJTMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(三氟乙酰氨基)乙基>靛红 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-aminophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 硫酸 、 硫酸羟胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-<2-(三氟乙酰氨基)乙基>靛红
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• Immunoassay reagents and methods for detecting brequinar and analogs
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05393891A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The present invention is directed to immunoassay reagents including specific antibodies to quinoline carboxylic acids, such as brequinar; novel quinoline carboxylic acid haptens useful as standards in immunoassays or for conjugating to large molecular weight carriers as immunogens or conjugating to detectable fluorescent moieties as tracer compounds. The present invention also relates to immunoassays for detecting quinoline carboxylic acids in clinical samples, and finally to kits containing said reagents.

  本发明涉及免疫测定试剂，包括特异性抗体对喹啉羧酸，如brequinar；新型喹啉羧酸半抗原，可用作免疫测定中的标准，或与大分子载体结合作为免疫原，或与可检测的荧光化合物结合作为示踪剂。本发明还涉及用于检测临床样品中喹啉羧酸的免疫测定，最后涉及包含所述试剂的试剂盒。
• IMMUNOASSAY REAGENTS AND METHODS FOR DETECTING BREQUINAR AND ANALOGS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0702726A1

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5393891A
  申请人：——

  公开号：US5393891A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5707844A
  申请人：——

  公开号：US5707844A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] IMMUNOASSAY REAGENTS AND METHODS FOR DETECTING BREQUINAR AND ANALOGS<br/>[FR] REACTIFS POUR TESTS IMMUNOLOGIQUES ET METHODES ASSOCIEES DE DETECTION DU BREQUINAR ET DE SES ANALOGUES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994029478A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) The present invention is directed to immunoassay reagents including specific antibodies to quinoline carboxylic acids, such as brequinar; novel quinoline carboxylic acid haptens useful as standards in immunoassays or for conjugating to large molecular weight carriers as immunogens or conjugating to detectable fluorescent moieties as tracer compounds. The present invention also relates to immunoassays for detecting quinoline carboxylic acids in clinical samples, and finally to kits containing said reagents.(FR) L'invention porte sur des réatifs pour tests immunologiques comprenant des anticorps spécifiques des acides quinoléine-carboxyliques tels que le bréquinar; de nouveaux haptènes d'acides quinoléine-carboxyliques d'utilisation courante dans les tests immunologiques ou se liant à des supports de gros poids moléculaire pour former des immunogènes ou à des éléments fluorescents détectables pour former des traceurs. L'invention porte également sur des tests immunologiques de détection d'acides quinoléine-carboxyliques dans des prélèvements cliniques, et sur des trousses contenant lesdits réactifs.