2-acetyl-2-methylcyclohexanone | 58648-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-methyl-cyclohexanon；2-acetyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 58648-13-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VMYSGMJDFWQFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-methylcyclohexanone 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3,3a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移（1,3-环戊二基自由基阳离子）和酸催化（环戊基碳正离子）将退火的类松香重排为类三喹烷类烃。

  摘要：

  用三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBA（*）（+）SbCl（6）（-））处理后的退火过的粗麻烷4a的电子转移催化重排提供了区域选择性的两种异构烯烃endo-5a和6a在甲基桥上，两个基团的1,2迁移。酸催化的重排除产生内切5a和6a外，还产生区域异构体endo-7a作为主要产物。重排产物endo-5a和6a的形成都表明自由基阳离子和碳阳离子中间体的平面构象。通过在自由基阳离子和碳阳离子中间体中的重排末端处的取代基使自由基对阳离子位点电子稳定，可以合理地调节区域选择性。出于准备目的而感兴趣的

  DOI：

  10.1021/jo016224x
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2-methylcyclohexene 在 aluminium amalgam 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  两碳迈克尔接受者。乙酰阳离子等价物

  摘要：

  检查了氯甲氧基乙烯基苯基亚砜或砜与活性亚甲基化合物的碱诱导迈克尔缩合。新引入的官能化取代基通过后续处理转化为乙酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1517

文献信息

• New Applications of 1,5-Hydrogen Atom Transfer Reactions: Self-Oxidizing Protecting Groups
  作者：Dennis P. Curran、Hosung Yu

  DOI：10.1055/s-1992-34173

  日期：——

  Three new alcohol protecting groups are introduced: o-bromobenzyl, o-bromo(methylenedioxy)benzyl, and o-bromotrityl. Removal of these protecting groups under reductive conditions with tributyltin hydride is coupled with an oxidation of the substrate to produce directly an aldehyde or ketone. This oxidation occurs by 1,5-hydrogen transfer, followed by ß-fragmentation. For example, treatment of the o-bromobenzyl ether of 3-phenyl-1-propanol with tibutyltin hydride at 0.001 M (80°C) directly produces 3-phenyl-1-propanal. An application to the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is also introduced.

  新介绍了三种保护醇的基团：邻溴苄基、邻溴（亚甲二氧基）苄基和邻溴三苯甲基。在还原条件下，用三丁基锡氢化物去除这些保护基团，同时将底物氧化，直接生成醛或酮。这种氧化过程是通过1,5-氢转移，随后发生β-碎片化完成的。例如，在0.001 M浓度下（80°C）用三丁基锡氢化物处理3-苯基-1-丙醇的邻溴苄基醚，直接生成3-苯基-1-丙醛。还介绍了在存在二级醇的情况下选择性氧化一级醇的应用。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150023913A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• Synthesis of carboxyalkylindolenines from 6-methyl-7-oxooctanoic acid
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0095-7

  日期：2008.3

  Novel 3-(4-carboxybutyl)indolenines were obtained. A method for the synthesis of 6-methyl-7-oxooctanoic acid, the precursor for these indolenines, was developed.

  获得了新型3-(4-羧基丁基)吲哚啉。开发了一种合成6-甲基-7-氧代辛酸的方法，该酸是这些吲哚啉的前体。
• Acylation of cyclic ketones
  作者：M. Gorodetsky、E. Levy、R.D. Youssefyeh、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82123-2

  日期：1966.1

  Acylation of steroidal saturated ketones and their enol acetates with acetic anhydride and BF3-etherate has been studied. α-Acylketones were obtained from 3-keto, 7-keto and 16-keto steroids (I, XII and IX) in the A/B trans series and from 3-ketone (VI) in the A/B cis series. The intermediate difluoroboron chelates (II and VII) were isolated and characterized. No C-acylation of tertiary carbon atom

  研究了甾族饱和酮及其烯醇乙酸酯与乙酸酐和BF 3-醚酸酯的酰化作用。α-酰基酮是从A / B反式系列的3-酮，7-酮和16-酮类固醇（I，XII和IX）和A / B顺式系列的3-酮（VI）获得的。分离并表征了中间体二氟硼螯合物（II和VII）。没有观察到甾族化合物中叔碳原子的C-酰化作用。