3-epi-shikimic acid | 171963-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-epi-shikimic acid
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid；(3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 171963-37-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: JXOHGGNKMLTUBP-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-epi-shikimic acid 在 莽草酸 作用下， 以1 g的产率得到methyl [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-carboxylic acid from Sequoiadendron giganteum

  摘要：

  From the leafy lateral branchlets of Sequoiadendron giganteum, (3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-cyclehexenecarboxylic acid has been isolated. Its structure was proved spectroscopically.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00450-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  iki草通路。第9部分。the草核的C-3处的卤代

  摘要：

  描述了在合成一系列C-3卤代衍生物（包括类似的3α-和3β-氟代酸和3β-氯代酸）中使用（-）shi草酸作为原料，以及（-）的第一个立体有择合成直接从母体酸中得到-3-表位-shi草酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00574-1

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of All Stereoisomers of (−)‐Shikimic Acid: Development of a Chiral Pool for the Diverse Polyhydroxy‐cyclohexenoid (or ‐cyclohexanoid) Bioactive Molecules
  作者：Yun‐Gang He、Yong‐Kang Huang、Zhang‐Li Xu、Wen‐Jing Xie、Yong‐Qiang Luo、Feng‐Lei Li、Xing‐Liang Zhu、Xiao‐Xin Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202100653

  日期：2021.8.13

  (−)-Shikimic acid [(−)-SA 1] is a naturally-abundant product from Chinese star anise. All of the seven stereoisomers [i. e. (+)-ent-SA ent-1, (−)-3-epi-SA 2, (+)-3-epi-ent-SA ent-2, (−)-4-epi-SA 3, (+)-4-epi-ent-SA ent-3, (−)-5-epi-SA 4 and (+)-5-epi-ent-SA ent-4] have been systematically synthesized from (−)-SA 1.

  (-)-莽草酸[(-)-SA 1 ]是来自中国八角的天然丰富产物。所有七种立体异构体 [i. e. (+) -ent -SA ent - 1 , (-)-3- epi -SA 2 , (+)-3- epi - ent -SA ent - 2 , (-)-4- epi -SA 3 , (+ )-4- epi - ent -SA ent - 3 , (−)-5- epi -SA 4和 (+)-5- epi - ent -SA ent - 4] 已从 (-)-SA 1系统合成。
• Synthesis of (3R)- and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids: The (3R)- and (3S)-fluoro analogues of (−)-shikimic acid
  作者：Roger Brettle、Richard Cross、Martyn Frederickson、Edwin Haslam、Fiona S. MacBeath、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00215-6

  日期：1996.6

  (3R)-and (3S)-Fluoro-(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids (the (3R)-and (3S)-fluoro analogues of (-)-shikimic acid) have been synthesised from (-)-shikimic acid via an intermediate epoxide (a fungal metabolite from Chalara microspora) that underwent acid catalysed hydrolysis to afford the first stereospecific synthesis of (-)-3-epi-shikimic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  从(-)-香草酸出发，通过一个中间体环氧化物（一种来自Chalara microspora的真菌代谢物），经酸催化的水解，我们首次实现了对(-)-3-表-香草酸的立体特异性合成，进而合成了(3R)-和(3S)-氟代-(4R,5R)-二羟基-1-环己烯-1-羧酸（即(-)-香草酸的(3R)-和(3S)-氟代类似物）。版权©1996 Elsevier Science Ltd。 **步骤解释：** 1. **理解原文内容**： - 文章描述了通过中间体环氧化物从(-)-香草酸合成特定对映体的过程。 - 强调了立体特异性合成的重要性。 2. **翻译关键术语**： - 确保专业术语如“epoxide”、“carboxylic acids”以及生物名称如“Chalara microspora”准确翻译。 - 使用正确的化学和生物学术语，保持专业性。 3. **处理复合结构**： - 如“(3R)-and (3S)-Fluoro”和“(4R,5R)-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acids”需准确表达各自的立体化学结构。 4. **版权信息翻译**： - 确保版权符号和公司名称正确无误，保持原文格式。 5. **语法与句式调整**： - 原文使用被动语态较多，如“has been synthesised”，在中文中适当转换为主动或被动，确保自然流畅。 - 使用适当的连接词保持逻辑关系，如“进而”、“从而”等。 6. **整体通读检查**： - 检查译文是否忠实于原文，是否存在信息遗漏或误译。 - 确保术语的一致性，避免前后不统一。 7. **注意专业细节**： - 确保化学反应过程描述清晰，如“acid catalysed hydrolysis”正确表达为“酸催化的水解”。 - 使用正确的化学命名法，避免误导。 8. **保证语言流畅**： - 避免直译造成的生硬感，适当调整句子结构，使译文更符合中文的表达习惯。 - 使用适当的过渡词和连接词，使段落之间逻辑清晰。 通过上述步骤，我们不仅准确翻译了原文的技术内容，还确保译文的流畅和自然，满足专业读者的理解需求。
• Arene cis-dihydrodiols—useful precursors for the preparation of antimetabolites of the shikimic acid pathway: application to the synthesis of 6,6-difluoroshikimic acid and (6S)-6-fluoroshikimic acid
  作者：Jane L. Humphreys、David J. Lowes、Karen A. Wesson、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.029

  日期：2006.5

  The synthesis of 6,6-difluoroshikimic acid (11) has been achieved in ten steps from the enantiopure diol 16, which is derived from enzymatic cis-dihydroxylation of iodobenzene. The versatility of the synthetic strategy has been demonstrated by the preparation of the known antimicrobial agent, (6S)-6-fluoroshikimic acid (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzyme-catalyzed resolution of 3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylic esters and the application to the synthesis of 3-epishikimic acid
  作者：Manabu Hamada、Yoshikazu Inami、Yasuhito Nagai、Toshinori Higashi、Mitsuru Shoji、Seiichiro Ogawa、Kazuo Umezawa、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.049

  日期：2009.9

  3,8-Dioxatricyclo[3 2 1 0(2 4)]octane-6-carboxylic acid, whose racemic form is readily available on a large scale, is a versatile starting material for the synthesis of carbasugars and carbocyclic biologically active natural products. In this study, the enzyme-catalyzed kinetic resolution was attempted on a variety of corresponding carboxylic esters. The hydrophobic and hydrophilic properties of ester substituents greatly affected the rate of reaction and the enantioselectivity. Hydrolysis of the corresponding 2'-chlotoethyl ester with pig liver esterase worked well in a highly enantioselective manner (E = 116) to give the hydiolyzate (90.6% ee) and unreacted ester recovery (99.4% ee). The hydrolyzate is a piecursor for (-)-oseltamivir phosphate, and a route to (3S,4S,5R)-(-)-3-epishikimic acid was developed from the recovered ester. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Benzene-Free Synthesis of Phenol
  作者：James M. Gibson、Phillip S. Thomas、Joshua D. Thomas、Jessica L. Barker、Sunil S. Chandran、Mason K. Harrup、Karen M. Draths、John W. Frost

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1945::aid-anie1945>3.0.co;2-5

  日期：2001.5.18