2-hydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione | 121386-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 2-hydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2,3-(9,10-dihydroanthracene-endo-9,10-diyl)-N-hydroxysuccinimide；17-Hydroxy-17-azapentacyclo[6.6.5.0^{2,7}.0^{9,14}.0^{15,19}]nonadeca-2(7),3,5,9(14),10,12-hexaene-16,18-dione；17-hydroxy-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 121386-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: DDUDCIJMSQNCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型 3a, 4,9,9a-Tetrahydro-4,9-benzenobenz [f] isoindole-1,3-diones 的合成、抗炎和镇痛评价

  摘要：

  为了建立具有改善的镇痛和抗炎活性的新候选物，我们在此报告了各种系列的 2-取代 - 3a、4、9、9a-四氢 - 4 的合成和体内镇痛和抗炎评估, 9 - benzeno - benz [f]isoindole - 1,3- diones: [4 - bromobutoxy] 6, 5 - bromopentoxy 7, [4- (4- phenylpiperazin - 1 - yl) butoxy] 9, [5- (4) -Phenylpiperazin-1-yl) pentoxy] 10, 2- (2 (4) - (4-phenylpiperazin-1-yl) -2-oxoethyl / 4-oxobutyl 17, 19, [2 (4) - (4-methylpiperazine) -1-基] -2-氧乙基/4-氧丁基20、22、[2(4)-吗啉代-2-氧乙基/4-氧丁基]23、25和2(4)-(哌啶-1-基)

  DOI：

  10.1002/ardp.201100020
• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-hydroxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型 3a, 4,9,9a-Tetrahydro-4,9-benzenobenz [f] isoindole-1,3-diones 的合成、抗炎和镇痛评价

  摘要：

  为了建立具有改善的镇痛和抗炎活性的新候选物，我们在此报告了各种系列的 2-取代 - 3a、4、9、9a-四氢 - 4 的合成和体内镇痛和抗炎评估, 9 - benzeno - benz [f]isoindole - 1,3- diones: [4 - bromobutoxy] 6, 5 - bromopentoxy 7, [4- (4- phenylpiperazin - 1 - yl) butoxy] 9, [5- (4) -Phenylpiperazin-1-yl) pentoxy] 10, 2- (2 (4) - (4-phenylpiperazin-1-yl) -2-oxoethyl / 4-oxobutyl 17, 19, [2 (4) - (4-methylpiperazine) -1-基] -2-氧乙基/4-氧丁基20、22、[2(4)-吗啉代-2-氧乙基/4-氧丁基]23、25和2(4)-(哌啶-1-基)

  DOI：

  10.1002/ardp.201100020

文献信息

• Synthesis and study of some new N-substituted imide derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Abd Khalil、Moged Berghot、Moustafa Gouda

  DOI：10.2478/s11696-010-0049-z

  日期：2010.1.1

  Dibenzobarrelene (I) was used as a starting compound for the synthesis of some new 3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1,2]benzeno-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones, N-substituted with: 4-toluenesulfonyloxy, III; butoxy, IV; 3-bromopropoxy, V; 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy, VI; 3-chloro-3-oxopropyl, VIII; 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl, IXa; 3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl, IXb; 3-oxo-3

  二苯并戊烯（I）被用作合成一些新的3a，4,9,9a-四氢-4,9- [1,2-苯并-1H-苯并[ f ]异吲哚-1,3（ 2 H）-二酮，被N-取代：4-甲苯磺酰氧基，III ; 丁氧基，IV ; 3-溴丙氧基，V；3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基，VI ; 3-氯-3-氧丙基，VIII ; 3-（4-苯基哌嗪-1-基）-3-氧丙基，IXa ; 3-（4-甲基哌嗪-1-基）-3-氧丙基，IXb ; 3-氧代-3-（哌啶-1-基）丙基，X ; 3-吗啉代-3-氧代丙基，XI; 3-苯基氨基-3-氧丙基，XII ; 2-乙酰氨基乙基，XIV ; 2-氨基乙基XV和2-乙酰氧基乙基XVI。通过IR，1 H和13 C NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。测试所选产品的抗微生物活性。
• Solvent effect on the kinetics of the reaction of 2,3-[9,10-dihydroanthracene-endo-9,10-diyl]-N-(2,4-dinitrophenoxy)succinimide with piperidine
  作者：Gurudas Bhattacharjee、Ashok Kumar Singh、Ranjumoni Saikia

  DOI：10.1039/p29890000999

  日期：——

  The kinetics of the reaction between 2,3-(9,10-dihydroanthracene-endo-9,10-diyl)-N-(2,4-dinitrophenoxy)succinimide and piperidine have been studied in acetonitrile, ethyl acetate, benzene, dioxane, and methanol at 35 ± 0.1 °C. The second-order rate coefficient increases with increased piperidine concentration in all cases except for methanol. The observed base catalysis in acetonitrile, ethyl acetate

  在乙腈，乙酸乙酯，苯，二恶烷中研究了2,3-（9,10-二氢蒽-内-9,10-二基）-N-（2,4-二硝基苯氧基）琥珀酰亚胺与哌啶之间反应的动力学，甲醇温度为35±0.1°C。除甲醇外，所有情况下二阶速率系数均随哌啶浓度的增加而增加。乙腈，乙酸乙酯，苯和二恶烷中观察到的碱催化作用是通过限速核反应堆分离来解释的。对于甲醇而言，由于其高的氢键给体性能，中间体的形成决定了速率。