1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-butene | 74985-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-butene
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-hydroxy-buten-(1)；2,4-Diphenyl-3-buten-2-ol；2-Hydroxy-2,4-diphenyl-buten-(3)；2,4-diphenyl-but-3-en-2-ol；γ-Oxy-α.γ-diphenyl-α-butylen；Methyl-phenyl-styryl-carbinol；2,4-diphenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 74985-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QUFNRDAFCJPUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-butene 在 硫酸 作用下， 生成 1-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  General indene synthesis via cyclization of phenyl-substituted allylic cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00927a039
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 四苯硼钠 在 bis(3-N-benzylimidazole)dichloropalladium(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下在水中用四苯基硼酸钠对末端炔烃进行有效的加氢芳基化

  摘要：

  使用具有咪唑配体的钯（II）配合物在室温下于室温下于水中在3小时内以高收率将末端炔烃与四苯硼酸钠进行加氢芳基化反应。在这些条件下，将不同取代的苯乙炔底物转化为芳基烯烃和芳基取代的二烯。在炔醇与四苯硼酸钠的加氢芳基化反应中实现了高转化率和出色的选择性。在这些反应中仅形成一种产物，具有OH基的芳基烯烃，其产率取决于所用炔醇的种类。根据反应混合物中鉴定出的钯种类和H / D交换研究，提出了合理的加氢芳基化反应机理。证明了水作为氢化物来源的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117243

文献信息

• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Transfer Vinylation and Dienylation via Rhodium(I)-Catalyzed Deketonation of Allylic Alcohols
  作者：Zheng-Qiang Liu、Cheng Liang、Zhen Luo、Yu-Fei Wu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02325

  日期：2022.6.17

  bond cleavages of simple allylic alcohols have witnessed tremendous progress in recent years. However, an efficient method for cleaving the C–C bond via β-carbon elimination is still comparatively underexploited. In this study, we demonstrate rhodium(I)-catalyzed deketonative transfer vinylation and transfer dienylation of various tertiary allylic alcohols with ketones via β-vinyl and β-dienyl elimination

  近年来，简单烯丙醇的 C-O 和 C-H 键断裂取得了巨大进展。然而，通过β-碳消除来切割C-C键的有效方法仍然相对不足。在这项研究中，我们通过 β-乙烯基和 β-二烯基消除证明了铑 (I) 催化的各种叔烯丙醇与酮的去酮转移乙烯基化和转移二烯基化。因此，在温和的反应条件下，具有季铵中心的烯丙醇和二烯醇以中等至良好的产率选择性且有效地构建。转移乙烯基化和转移二烯基化的方法将提供一系列有用的有机化合物，为有机合成中过渡金属催化的 C-C 活化铺平了重要的道路。
• 有机金属亲核试剂的制造方法及使用有机金属亲核试剂的反应方法
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：CN115485255A

  公开（公告）日：2022-12-16

  第一课题是提供一种有机金属亲核试剂的制造方法，该方法通过降低有机溶剂的使用来降低环境负荷，通过不需要调整气氛和水分(湿分)从而无需使用大规模的装置，被认为是简便的手段，第二课题是提供一种能够通过一锅法等有效且简便的手段进行有机金属亲核试剂与各种有机亲电试剂的反应并在成本方面有利的反应方法，第三课题是提供一种反应性更优异的有机金属亲核试剂的简便的制造方法。作为解决手段，提供一种如下的有机金属亲核试剂的制造方法：在相对于有机卤化物1当量为0.5～10.0当量的醚化合物的存在下，通过机械化学法使有机卤化物与金属或金属化合物反应。
• Ketyl Radical Generation by Photoexcited Palladium and Development of Organopalladium-Type Reactions
  作者：Kosaku Tanaka

  DOI：10.1021/acscatal.4c00510

  日期：2024.4.5

  Enabling reactions of traditional substrates that are inert to Pd catalysts has the potential for further advancements in the field of Pd chemistry. In this study, we developed a method for generating ketyl radicals through the reaction of a photoexcited Pd species with ketones. Upon subsequent reaction with olefins, the ketyl radicals generated through this method yielded Pd-specific reductive and

  使对钯催化剂呈惰性的传统基质发生反应具有在钯化学领域进一步发展的潜力。在这项研究中，我们开发了一种通过光激发的钯物质与酮反应产生羰基自由基的方法。随后与烯烃反应时，通过该方法产生的羰基自由基产生了 Pd 特异性还原和 Heck 型偶联产物。机理研究表明，所提出的自由基生成方法表现出与SmI 2还原和光氧化还原催化反应等传统方法不同的特征。