2-chloro-3-trifluoromethyl-8-quinolinecarboxylic acid | 590372-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-trifluoromethyl-8-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-3-(trifluoromethyl)quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 590372-14-8
• 化学式: C₁₁H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 275.614
• InChiKey: YKEAMFLNCZRIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-trifluoromethyl-8-quinolinecarboxylic acid 在 10% palladium on active carbon ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以54%的产率得到3-(三氟甲基)喹啉-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶羧酸和喹啉羧酸的推荐路线

  摘要：

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390215
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2-氯喹啉 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-chloro-3-trifluoromethyl-8-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶羧酸和喹啉羧酸的推荐路线

  摘要：

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390215

文献信息

• Quinolines and related analogs as sirtuin modulators
  申请人：Vu Chi B.

  公开号：US08685970B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的sirtuin调节化合物及其使用方法。这些sirtuin调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括与衰老或压力有关的疾病或疾病，糖尿病，肥胖症，神经退行性疾病，心血管疾病，血栓形成障碍，炎症，癌症和/或红斑病，以及需要增加线粒体活性的疾病或疾病。还提供了包含sirtuin调节化合物与另一种治疗剂的组合物。
• QUINOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2273992B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• QUENOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：Sirtris Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2273992A1

  公开（公告）日：2011-01-19
• [EN] QUENOLINES AND RELATED ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] QUINOLÉINES ET ANALOGUES APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009134973A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
• Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids
  作者：Fabrice Cottet、Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390215

  日期：2003.4

  the prepn. of all ten 2-, 3-, or 4-pyridinecarboxylic acids and all nine 2-, 3-, 4-, or 8-quinolinecarboxylic acids bearing trifluoromethyl substituents at the 2-, 3-, or 4-position were elaborated. The trifluoromethyl group, if not already present in the precursor, was introduced either by the deoxygenative fluorination of suitable carboxylic acids with sulfur tetrafluoride or by the displacement of

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]