3,3-dimethylspiro<3.3>heptan-1-one | 122437-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethylspiro<3.3>heptan-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethylspiro[3.3]heptan-1-one
• CAS: 122437-22-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NTHHBYTYLOSBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylspiro<3.3>heptan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5R*,7R*)-7,11,11-trimethyldispiro<3.0.4.2>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联重排实现（±）苯二酚和（±）异com烯

  摘要：

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80803-5
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷,(1-甲基亚乙基)- 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3-dimethylspiro<3.3>heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过重排途径合成三环戊烷倍半萜：（±）-苯二酚，（±）-表麻烯和（±）-异烯烯

  摘要：

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00486-r

文献信息

• Spiro[3.3]heptane as a Saturated Benzene Bioisostere**
  作者：Kateryna Prysiazhniuk、Oleksandr P. Datsenko、Oleksandr Polishchuk、Stanislav Shulha、Oleh Shablykin、Yelyzaveta Nikandrova、Kateryna Horbatok、Iryna Bodenchuk、Petro Borysko、Dmytro Shepilov、Iryna Pishel、Vladimir Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202316557

  日期：2024.2.26

  The spiro[3.3]heptane core, with the non-coplanar exit vectors, was shown to be a saturated benzene bioisostere. This scaffold was incorporated into the anticancer drug sonidegib (instead of the meta-benzene), the anticancer drug vorinostat (instead of the phenyl ring), and the anesthetic drug benzocaine (instead of the para-benzene). The patent-free saturated analogs obtained showed a high potency

  具有非共面退出向量的螺[3.3]庚烷核心被证明是饱和苯生物等排体。该支架被整合到抗癌药物索尼吉布（代替间苯）、抗癌药物伏立诺他（代替苯环）和麻醉药物苯佐卡因（代替对苯）中。获得的无专利饱和类似物在相​​应的生物测定中显示出高效力。
• FITJER, LUTZ;KANSCHIK, ANDREAS;MAJEWSKI, MARITA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5525-5528
  作者：FITJER, LUTZ、KANSCHIK, ANDREAS、MAJEWSKI, MARITA

  DOI：——

  日期：——
• (±)Modhephene and (±)isocomene via cascade rearrangement
  作者：Lutz Fitjer、Andreas Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80803-5

  日期：1988.1

  Dispiro[3.0.4.2] undecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)modhephene 2 and triquinane 3 under kinetic control, and to (±)isocomene 4 and triquinane 5 under thermodynamic control. Molecular mechanics calculations (MM2) support the mechanism proposed.

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。
• Synthesis of tricyclopentanoid sesquiterpenes via rearrangement routes: (±)-modhephene, (±)-epimodhephene and (±)-isocomene
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Honorato Monzó-Oltra

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00486-r

  日期：1995.8

  Based on model studies with dispiroundecane 10, dispiroundecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)-modhephene 6 and (±)-isocomene 7. The epimeric dispiroundecane 9 yields (±)-epimodhephene 12. A total of thirteen rearrangement products (6, 7, 12, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 55, 57, 64, 67) have been isolated from 1 and/or 9, including six unnatural triquinanes. Two of these (55, 57) are formed

  基于对双螺环烷10的模型研究，已合成了双螺环烷1并重排为（±）-对苯二酚6和（±）-异-烯7。差向异构体双螺环烷9产生（±）-环氧丙烷12。共有13个排产物（6，7，12，37，38，39，42，43，44，55，57，64，67）已经从图1和/或9中分离，包括6个非天然triquinanes。其中两个（55、57）分别由异常的1,3-和1,4-移位形成。给出了基于力场计算的机械原理。