6-chloro-2-methylquinolin-8-ol | 90799-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 6-Chloro-2-methylquinolin-8-ol
• CAS: 90799-55-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: DAWWEGRLXLVJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 6-chloro-2-methylquinolin-8-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到6-chloro-2-methyl-5-[(E)-pyridin-3-yldiazenyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的合成及相关的光谱，电化学和计算研究

  摘要：

  具有二十三个新颖结构的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的二十四个衍生物已通过有效的一锅法合成方法合成。通过IR，NMR，MS，HRMS，GC-MS和电子吸收光谱相结合来表征其性质。两种新型染料已合成为盐酸盐，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。使用循环伏安法研究了所选的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的氧化和还原性能。就取代基，pH值和溶剂的变化对其吸收能力的影响，讨论了染料的可见吸收光谱。所选染料的分子轨道已通过密度泛函理论（DFT）计算，这表明HOMO轨道集中在芳环和偶氮部分（–N = N–）。计算出的HOMO和LUMO能量与偶氮喹啉的氧化还原行为一致。将获得的染料成功地掺入聚酯织物中，并评估其耐光性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.03.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 、 正丁醛 在 盐酸 作用下， 以43%的产率得到6-chloro-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  所选羟基喹啉及其类似物的合成，光谱学和计算研究。

  摘要：

  详细阐述了所选羟基喹啉及其类似物或衍生物的合成，光谱学和机理，这些羟基喹啉包含甲氧基，氟代，氯代，羧基，碳二硫代和次膦酸酯基或二恶膦膦烷基。确定了一系列喹啉的多核NMR和五个单晶X射线特征。所选羟基喹啉的分子轨道已通过密度泛函理论计算。8-[（5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5,7-二溴-2-甲基喹啉和8- [X-射线和NMR研究（5，5-二甲基-2-氧化-1，3，2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5-氟-2-甲基喹啉表明出现异头作用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.08.031