6-chloro-2-methylquinolin-8-ol | 90799-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 6-Chloro-2-methylquinolin-8-ol
• CAS: 90799-55-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: DAWWEGRLXLVJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 6-chloro-2-methylquinolin-8-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到6-chloro-2-methyl-5-[(E)-pyridin-3-yldiazenyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的合成及相关的光谱，电化学和计算研究

  摘要：

  具有二十三个新颖结构的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的二十四个衍生物已通过有效的一锅法合成方法合成。通过IR，NMR，MS，HRMS，GC-MS和电子吸收光谱相结合来表征其性质。两种新型染料已合成为盐酸盐，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。使用循环伏安法研究了所选的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的氧化和还原性能。就取代基，pH值和溶剂的变化对其吸收能力的影响，讨论了染料的可见吸收光谱。所选染料的分子轨道已通过密度泛函理论（DFT）计算，这表明HOMO轨道集中在芳环和偶氮部分（–N = N–）。计算出的HOMO和LUMO能量与偶氮喹啉的氧化还原行为一致。将获得的染料成功地掺入聚酯织物中，并评估其耐光性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.03.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 、 正丁醛 在 盐酸 作用下， 以43%的产率得到6-chloro-2-methylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  所选羟基喹啉及其类似物的合成，光谱学和计算研究。

  摘要：

  详细阐述了所选羟基喹啉及其类似物或衍生物的合成，光谱学和机理，这些羟基喹啉包含甲氧基，氟代，氯代，羧基，碳二硫代和次膦酸酯基或二恶膦膦烷基。确定了一系列喹啉的多核NMR和五个单晶X射线特征。所选羟基喹啉的分子轨道已通过密度泛函理论计算。8-[（5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5,7-二溴-2-甲基喹啉和8- [X-射线和NMR研究（5，5-二甲基-2-氧化-1，3，2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5-氟-2-甲基喹啉表明出现异头作用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.08.031

文献信息

• Synthesis of 5-azo-8-hydroxy-2-methylquinoline dyes and relevant spectroscopic, electrochemical and computational studies
  作者：Marcin Szala、Jacek E. Nycz、Grzegorz J. Malecki、Romana Sokolova、Sarka Ramesova、Anna Switlicka-Olszewska、Rafal Strzelczyk、Radosław Podsiadly、Barbara Machura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.03.043

  日期：2017.7

  ine dyes with twenty three novel structures have been synthesized in an efficient one-pot synthesis protocol. Their properties were characterized by the combination of IR, NMR, MS, HRMS, GC-MS and electronic absorption spectroscopy. Two of the novel dyes have been synthesized as hydrochloride salts and structurally characterized by X-ray crystallography. The oxidation and reduction properties of selected

  具有二十三个新颖结构的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的二十四个衍生物已通过有效的一锅法合成方法合成。通过IR，NMR，MS，HRMS，GC-MS和电子吸收光谱相结合来表征其性质。两种新型染料已合成为盐酸盐，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。使用循环伏安法研究了所选的5-偶氮-8-羟基-2-甲基喹啉染料的氧化和还原性能。就取代基，pH值和溶剂的变化对其吸收能力的影响，讨论了染料的可见吸收光谱。所选染料的分子轨道已通过密度泛函理论（DFT）计算，这表明HOMO轨道集中在芳环和偶氮部分（–N = N–）。计算出的HOMO和LUMO能量与偶氮喹啉的氧化还原行为一致。将获得的染料成功地掺入聚酯织物中，并评估其耐光性。
• Synthesis, spectroscopy and computational studies of selected hydroxyquinolines and their analogues
  作者：Jacek E. Nycz、Marcin Szala、Grzegorz J. Malecki、Maria Nowak、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.saa.2013.08.031

  日期：2014.1

  mechanistic aspects of preparation of selected hydroxyquinolines and their analogues or derivatives contained methoxy, fluoro, chloro, carboxylic, carbodithioic and phosphinate or dioxaphosphinane groups were elaborated. The multinuclear NMR and five single crystal X-ray characteristics of the series of quinolines have been determined. The molecular orbitals of the selected hydroxyquinolines have been calculated

  详细阐述了所选羟基喹啉及其类似物或衍生物的合成，光谱学和机理，这些羟基喹啉包含甲氧基，氟代，氯代，羧基，碳二硫代和次膦酸酯基或二恶膦膦烷基。确定了一系列喹啉的多核NMR和五个单晶X射线特征。所选羟基喹啉的分子轨道已通过密度泛函理论计算。8-[（5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5,7-二溴-2-甲基喹啉和8- [X-射线和NMR研究（5，5-二甲基-2-氧化-1，3，2-二氧杂膦基-2-基）氧基] -5-氟-2-甲基喹啉表明出现异头作用。