3'-chloro-2,4-dinitrobiphenyl | 105971-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-chloro-2,4-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 3'-chloro-2,4-dinitro-1,1'-biphenyl；3-Chlor-2'.4'-dinitro-biphenyl；1-(3-Chlorophenyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 105971-81-1
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₄
• 分子量: 278.652
• InChiKey: DZXBWCNHYJCCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 tris(3-chlorophenyl)bismuthane 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3'-chloro-2,4-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  原子效率的Pd催化的氯芳烃与三芳基铋试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150971

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Couplings under Acidic Conditions
  作者：Lucas Pruschinski、Ana-Luiza Lücke、Tyll Freese、Sean-Ray Kahnert、Sebastian Mummel、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-0039-1691487

  日期：2020.3

  Pd(PPh3)4 have been carried out using lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate as additive, which gave best yields at pH 5.7 in a mixture of acetic acid, water, and sodium carbonate. Reaction parameters such as the Pd source, the solvent, reaction time and temperature, acid, base and carboxylate have been varied and some representative examples of the Suzuki–Miyaura reaction have been examined.

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。
• 117. The ullman biaryl synthesis. Part I. Atypical products of syntheses of 2,4-dinitrobiphenyl and related compounds
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000566

  日期：——
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。