6-(1'-methyl-1'-acetylmethylene)-3-methoxy-2,4-cyclohexadienone | 150969-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1'-methyl-1'-acetylmethylene)-3-methoxy-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: (6Z)-3-methoxy-6-(3-oxobutan-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 150969-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ISDLXLYGJRHQGS-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1'-methyl-1'-acetylmethylene)-3-methoxy-2,4-cyclohexadienone 在 三苯基膦 作用下， 反应 0.08h， 生成 6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃二氧环乙烷，其环氧化物和价异构体醌甲基化物的三苯膦容易脱氧

  摘要：

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88076-x
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-(1'-methyl-1'-acetylmethylene)-3-methoxy-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的二甲基二环氧乙烷环氧化：苯并呋喃环氧化物、醌甲基化物和苯并氧杂环丁烯之间的可逆热和光化学价异构化

  摘要：

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同

  DOI：

  10.1021/ja00072a012

文献信息

• Adam, Waldemar; Sauter, Markus; Zuenkler, Corinna, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1115 - 1118
  作者：Adam, Waldemar、Sauter, Markus、Zuenkler, Corinna

  DOI：——

  日期：——
• Dimethyldioxirane epoxidation of benzofurans: reversible thermal and photochemical valence isomerization between benzofuran epoxides, quinone methides, and benzoxetenes
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karl Peters、Markus Sauter

  DOI：10.1021/ja00072a012

  日期：1993.9

  Low-temperature oxidation of the four possible regioisomeric methoxy-substituted benzofurans 1 by dimethyldioxirane afforded the rather labile epoxides 2, which are in equilibrium with their equally labile quinone methides 3 through reversible valence isomerization. Photochemical cyclization of the latter afforded the hitherto unknown benzoxetenes 4, which are sufficiently persistent at subambient

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同
• Facile triphenylphosphine deoxygenation of benzofuran dioxetanes, their epoxides and valence-isomeric quinone methides
  作者：Waldemar Adam、Michael Arhweiler、Dirk Reinhardt、Markus Sauter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88076-x

  日期：1994.8

  and 2,3-dimethylindene dioxetanes 2 leads to the respective epoxides 4 through the intermediary phospholanes 3, of which the indene and indole derivatives 3d,e were detected by low-temperature NMR spectroscopy; with excess Ph3P the benzofuran dioxetane 2a affords the benzofuran 1a, a novel process in which the resulting benzofuran epoxide 4a is in situ deoxygenated.

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。