6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran | 27044-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran；2,3-dimethyl-6-methoxybenzofuran；6-methoxy-2,3-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 27044-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UZHWQZUJGKEPDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2,3-dihydro-4-acetyl-2-ethoxy-7-methoxy-4-methylbenzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的二甲基二环氧乙烷环氧化：苯并呋喃环氧化物、醌甲基化物和苯并氧杂环丁烯之间的可逆热和光化学价异构化

  摘要：

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同

  DOI：

  10.1021/ja00072a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyloxy)-butan-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到6-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothienopsoralens：新型呋喃香豆素可作为潜在的光反应剂

  摘要：

  由4-羟基苯并[ b ]呋喃分四步合成了一系列新的二氢噻吩补骨脂素衍生物，收率很高。制备这些化合物作为牛皮癣的潜在光敏剂和化学治疗剂。光谱研究还报告并显示了在λ= 364 nm处的吸光度和在λ= 440 nm处的荧光，具有较高的摩尔吸收率，用于进行光化学和光生物学实验的波长。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360230

文献信息

• 2-aminoethyl-benzofuran derivatives, preparation thereof and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US06063810A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Compounds of formula (I), wherein A is a hydrogen atom or a hydroxyl group; B is a hydrogen atom or a C.sub.1-8 alkyl, C.sub.1-8 alkenyl, C.sub.1-8 fluoroalkyl or C.sub.1-8 perfluoroalkyl group; each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.5, which are the same or different, is a hydrogen atom, a halogen such as chlorine, bromine or fluorine, a C.sub.1-8 alkyl, C.sub.1-8 alkenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkenyl, C.sub.6, C.sub.10 or C.sub.14 aryl, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, C.sub.1-6 alkoxyalkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-8 fluoroalkyl or C.sub.1-8 perfluoroalkyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together form a C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkenyl or C.sub.6, C.sub.10 or C.sub.14 aryl ring, except for compounds in which R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen; each of R.sub.3 and R.sub.4, which are the same or different, is a hydrogen atom or a C.sub.1-8 alkyl, C.sub.1-8 alkenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or C.sub.3-8 cycloalkenyl group, or R.sub.3 and R.sub.4 taken together form a C.sub.2-6 cycloalkyl or C.sub.3-6 cycloalkenyl ring, e.g., piperidyl, azetidinyl or pyrrolidyl; in the form of enantiomers, diastereoisomers or mixtures thereof, including racemic mixtures;, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds may be used in therapy.

  式(I)的化合物，其中A是氢原子或羟基；B是氢原子或C.sub.1-8烷基，C.sub.1-8烯基，C.sub.1-8氟烷基或C.sub.1-8全氟烷基基团；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.5中的每一个，它们相同或不同，是氢原子，卤素如氯，溴或氟，C.sub.1-8烷基，C.sub.1-8烯基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.3-8环烯基，C.sub.6，C.sub.10或C.sub.14芳基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-6羟基烷基，C.sub.1-6烷氧基烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-8氟烷基或C.sub.1-8全氟烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2一起形成C.sub.3-8环烷基，C.sub.3-8环烯基或C.sub.6，C.sub.10或C.sub.14芳基环，但不包括R.sub.1和R.sub.2均为氢的化合物；R.sub.3和R.sub.4中的每一个，它们相同或不同，是氢原子或C.sub.1-8烷基，C.sub.1-8烯基，C.sub.3-8环烷基或C.sub.3-8环烯基基团，或R.sub.3和R.sub.4一起形成C.sub.2-6环烷基或C.sub.3-6环烯基环，例如哌啶基，氮杂环丙基或吡咯基；以对映体，非对映异构体或它们的混合物的形式存在，包括外加药用酸盐。这些化合物可用于治疗。
• Facile triphenylphosphine deoxygenation of benzofuran dioxetanes, their epoxides and valence-isomeric quinone methides
  作者：Waldemar Adam、Michael Arhweiler、Dirk Reinhardt、Markus Sauter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88076-x

  日期：1994.8

  and 2,3-dimethylindene dioxetanes 2 leads to the respective epoxides 4 through the intermediary phospholanes 3, of which the indene and indole derivatives 3d,e were detected by low-temperature NMR spectroscopy; with excess Ph3P the benzofuran dioxetane 2a affords the benzofuran 1a, a novel process in which the resulting benzofuran epoxide 4a is in situ deoxygenated.

  2,3-二甲基苯并呋喃，2,3-二甲基吲哚-和2,3-二甲基茚二氧杂环丁烷2的三苯基膦脱氧反应分别通过中间膦酸酯3生成相应的环氧化物4，其中低价检测到了茚和吲哚衍生物3d，e NMR谱；苯并呋喃二氧杂环丁烷2a与过量的Ph 3 P一起提供苯并呋喃1a，这是一种新方法，其中将所得苯并呋喃环氧化物4a原位脱氧。
• 180. Usnic acid. Part II. Usneol
  作者：Frank H. Curd、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9330000714

  日期：——
• Suzuki, Tsuneo; Tanemura, Kiyoshi; Horaguchi, Takaaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 735 - 784
  作者：Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi、Horaguchi, Takaaki、Shimizu, Takahachi

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Sauter, Markus; Zuenkler, Corinna, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1115 - 1118
  作者：Adam, Waldemar、Sauter, Markus、Zuenkler, Corinna

  DOI：——

  日期：——