<3-Methyl-but-2-enyl>-vinyl-aether | 928-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3-Methyl-but-2-enyl>-vinyl-aether
• 英文别名: 1-Ethenoxy-3-methylbut-2-ene
• CAS: 928-41-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VWLRJRWNULXIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-Methyl-but-2-enyl>-vinyl-aether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基铝 、 氯化二乙基铝 、 苯硫酚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of α-methylene-γ-butyrolactones via a novel, tandem Claisen–ene rearrangement

  摘要：

  A novel method for the rapid assembly of alpha-methylene-gamma-butyrolactones, using a tandem Claisen-ene rearrangement as a key step, is presented. The importance of the structure of the Lewis acid promoters and the mechanism of action of Et2AlSPh are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-ethoxy)-3-methyl-but-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 <3-Methyl-but-2-enyl>-vinyl-aether
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile synthesis of bicyclo[4.3.0]nonenes and bicyclo[4.4.0]decenes by a domino Heck-Diels-Alder reaction
  作者：Kiah How Ang、Stefan Bräse、Arno G. Steinig、Frank E. Meyer、Amadeu Llebaria、Katharina Voigt、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00639-4

  日期：1996.8

  afterwards in a one-pot process) to give bicyclo[4.3.0]nonene and bicyclo[4.4.0]-decene derivatives in good to excellent yields. Among the examples reported are the first cases of intramolecular Heck reactions with a (bromomethylene)cyclopropane starter or/and a methylenecyclopropane terminator which occur without ring opening of the cyclopropyl group.

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。
• Palladium(II)-catalyzed claisen rearrangement of allyl vinyl ethers
  作者：J.L van der Baan、F Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85449-0

  日期：1986.1

  The Claisen rearrangement of allyl vinyl ethers is catalyzed by PdCl2(CH3CN)2, provided that alkyl substituents protect the vinyl ether double bond from coordination by the metal catalyst.

  PdCl 2（CH 3 CN）2催化烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，条件是烷基取代基保护乙烯基醚双键不受金属催化剂的配位。
• Construction of Substituted Benzene Rings by Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Olefins: A Rapid Synthetic Route to 1,4-Naphthoquinone and Its Derivatives
  作者：Peng Hu、Shijun Huang、Jing Xu、Zhang-Jie Shi、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201103380

  日期：2011.10.10

  the changes: The direct cross‐coupling of electron‐deficient 1,4‐benzoquinone or its derivatives with electron‐rich alkyl vinyl ethers proceeds in a tandem manner to produce substituted benzene rings with good selectivity and in good to excellent yields (see scheme). The reaction has the potential for the rapid synthesis of diverse substituted benzene rings as it is not limited by substituent effects

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。
• Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation
  作者：Peter Eilbracht、Alexander Gersmeier、Detlev Lennartz、Thomas Huber

  DOI：10.1055/s-1995-3909

  日期：1995.3

  Cyclopentanones 3 and 7 are generated in a one-pot procedure from allyl vinyl ethers 1 and diallyl ethers 4, respectively. The conversion is carried out in the presence of RhCl(cod)(dppe) or RuCl2(PPh3)3 at elevated temperatures and involves a sequence of aliphatic Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the pent-4-enals generated as intermediates. The diallyl ethers 4 undergo an additional double-bond isomerization prior to the Claisen rearrangement.

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。