1,6-di-tert-butyl-3-(pyridin-4-yl)azulene | 1155413-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-di-tert-butyl-3-(pyridin-4-yl)azulene
• 英文别名: 4-(3,6-Ditert-butylazulen-1-yl)pyridine
• CAS: 1155413-84-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: YTZORBQSSBETSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.0-127.0 °C (decomp)
• 沸点：
  452.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-tert-butyl-3-(pyridin-4-yl)azulene 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锌盐取代甘菊环的供体-受体聚次甲基和 1,6'-Bi-、1,6';3,6''-Ter- 和喹蓝烯：合成以及结构、光学和电化学性质

  摘要：

  由1,6'-联苯菊烯单元组成的薁取代的供体-受体聚次甲基、双、三、和喹甘菊烯已由相应的锌盐成功制备。通过锌盐与几种胺的反应，然后与丙二腈进行克诺文格尔反应，合成了聚次甲基，以中等到高产率（40-92%）完成。同时，锌盐与仲胺的反应以及随后与环戊二烯化物离子的连续缩合环化，即所谓的齐格勒-哈夫纳法，产生了相应的1,6'-联薁烯，1,6';3,6''-分别是四萁烯和喹萁烯。通过单晶 X 射线结构分析、紫外/可见光谱、伏安分析、光谱电化学和理论揭示了薁取代的供体-受体聚次甲基、双、三和喹甘菊烯的结构、光学和电化学性质。计算。这些结果表明甘菊环上的取代基及其取代位置直接影响其反应活性、光学和电化学性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100174
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-tert-butyl-3-{1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}azulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,6-di-tert-butyl-3-(pyridin-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三叔丁基芘的亲电取代和一些独特的反应行为

  摘要：

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801078

文献信息

• Electrophilic<i>ipso</i>-Substitution and Some Unique Reaction Behavior of 1,3,6-Tri-<i>tert</i>-butylazulene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Ryuji Yokoyama、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200801078

  日期：2009.4

  ipso-substitution reactions between 1,3,6-tri-tert-butylazulene (2) and several electrophilic reagents were examined. Friedel–Crafts and Vilsmeier reactions of 2 gave the corresponding ipso-substitution products in moderate to excellent yields. One of the ipso-substitution products, 1,6-di-tert-butyl-3-formylazulene (5), was converted in high yield into the synthetically more useful azulene derivative

  检查了 1,3,6-三叔丁基芘 (2) 和几种亲电试剂之间的亲电同位取代反应。2 的 Friedel-Crafts 和 Vilsmeier 反应以中等至极好的产率得到相应的 ipso-取代产物。一种同位取代产物 1,6-二叔丁基-3-甲酰基芴 (5) 通过以下方法以高产率转化为合成上更有用的芴衍生物 1,6-二叔丁基芴 (1)在乙酸中用吡咯处理脱羰。用 N-[(三氟甲基) 磺酰基]吡啶鎓三氟甲磺酸盐 (TPT) 处理 2 出人意料地得到 1-三氟甲基硫代芘 10 和 1(8H)-芘酮 11。化合物 2 也与四氰基乙烯 (TCNE) 反应，得到极好的环加成产物 13 ，而不是同位取代反应产物。
• Azulene‐Substituted Donor‐Acceptor Polymethines and 1,6’‐Bi‐, 1,6′;3,6′′‐Ter‐, and Quinqueazulenes via Zincke Salts: Synthesis, and Structural, Optical, and Electrochemical Properties
  作者：Taku Shoji、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Mayumi Uda、Daichi Ando、Nichika Sasahara、Naohito Kai、Shunji Ito

  DOI：10.1002/cplu.202100174

  日期：2021.6

  1,6′-biazulene unit have been successfully prepared from corresponding Zincke salts. The synthesis of polymethines through the reaction of Zincke salts with several amines, followed by a Knoevenagel reaction with malononitrile, was accomplished in moderate to high yields (40–92 %). Meanwhile, the reaction of Zincke salts with secondary amines and the subsequent sequential condensation-cyclization with

  由1,6'-联苯菊烯单元组成的薁取代的供体-受体聚次甲基、双、三、和喹甘菊烯已由相应的锌盐成功制备。通过锌盐与几种胺的反应，然后与丙二腈进行克诺文格尔反应，合成了聚次甲基，以中等到高产率（40-92%）完成。同时，锌盐与仲胺的反应以及随后与环戊二烯化物离子的连续缩合环化，即所谓的齐格勒-哈夫纳法，产生了相应的1,6'-联薁烯，1,6';3,6''-分别是四萁烯和喹萁烯。通过单晶 X 射线结构分析、紫外/可见光谱、伏安分析、光谱电化学和理论揭示了薁取代的供体-受体聚次甲基、双、三和喹甘菊烯的结构、光学和电化学性质。计算。这些结果表明甘菊环上的取代基及其取代位置直接影响其反应活性、光学和电化学性能。