5-Boc-4,6,7-三氢-1,2,3-三氮唑并[1,5-a]吡嗪 | 1245782-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-Boc-4,6,7-三氢-1,2,3-三氮唑并[1,5-a]吡嗪
• 中文别名: 6,7-二氢-[1,2,3]三唑并(1,5-A)吡嗪-5(4H)-甲酸叔丁酯
• 英文名称: 5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
• 英文别名: 6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 6,7-dihydro-4H-triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate；5-Boc-4,6,7-trihydro-1,2,3-triazolo[1,5-A]pyrazine
• CAS: 1245782-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 224.263
• InChiKey: WJRDRGQJIDIENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368℃
• 密度：
  1.28
• 闪点：
  176℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Boc-4,6,7-三氢-1,2,3-三氮唑并[1,5-a]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Boc-4,6,7-三氢-1,2,3-三氮唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Novel Fused Heterocycles-Linked Triazoles with Good Activity and Water Solubility

  摘要：

  Triazoles with fused-heterocycle nuclei were designed and evaluated for their in vitro activity on the basis of the binding mode of albaconazole using molecular docking, along with SAR of antifungal triazoles. Tetrahydro-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrazine and tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridine nuclei were preferable to the other four fused-heterocycle nuclei investigated. Potent in vitro activity, broad spectrum and better water solubility were attained when triazoles containing nitrogen aromatic heterocycles were attached to these two nuclei. The most potent compounds 27aa and 45x, with low hERG inhibition and hepatocyte toxicity, both exhibited excellent activity against Candida, Cryptococcus, and Aspergillus spp., as well as selected fluconazole-resistant strains. A high water-soluble compound 58 (the disulfate salt of 45x) displayed unsatisfactory in vivo activity because of its poor PK profiles. Mice infected with C.alb. SC5314 and C.alb. 103 (fluconazole-resistant strain) and administered with 27aa displayed significantly improved survival rates. 27aa also showed favorable pharmacokinetic (PK) profiles.

  DOI：

  10.1021/jm4016284

文献信息

• NOVEL PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160237090A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R 1 to R 4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及化合物(I)的公式，或其药学上可接受的盐、对映体或二面体异构体，其中R1到R4如上所述。这些化合物可能对治疗或预防乙型肝炎病毒感染有用。
• 四氢异喹啉类化合物
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN114716458A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了四氢异喹啉类化合物，具体地，本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物及其药效上可接受的盐，及其用于慢性肾病的治疗。
• Methods of synthesizing pyrazine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11168086B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to compounds of the formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式 (I) 的化合物、 或其药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，其中 R1 至 R4 如上所述。这些化合物可用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Discovery of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1.5-a]pyrizine Derivatives as Core Protein Allosteric Modulators (CpAMs) for the Inhibition of Hepatitis B Virus
  作者：Buyu Kou、Zhisen Zhang、Xingchun Han、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Xue Zhou、Fang Shen、Yuan Zhou、Xiaojun Tian、Guang Yang、John A. T. Young、Hongxia Qiu、Giorgio Ottaviani、Alexander Mayweg、Wei Zhu、Hong C. Shen、Haixia Liu、Taishan Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01145

  日期：2023.10.26
• PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3245206A1

  公开（公告）日：2017-11-22