5-Boc-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯 | 623564-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 5-Boc-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-tert-butyl 2-ethyl 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2,5(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 2-O-ethyl 6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 623564-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: RNEKDGQEFWGWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Boc-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到tert-butyl 2-[(hydroxyamino)carbonyl]-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了式(/)的化合物：其中R1、R2、G、n、p和q的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、传染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2010151317A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-chloro-3-formyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 生成 5-Boc-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE

  摘要：

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2009124746A1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives as potent smoothened antagonists
  作者：Xiaofeng Chen、Chiyu Sun、Jingzhou Zhang、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c6md00020g

  日期：——

  The smoothened (Smo) receptor mediates Hh signalling. In the present study, we synthesised a series of novel tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives using a scaffold hopping strategy. Compounds with this novel scaffold demonstrated promising Hh and Smo inhibition, indicating that this novel scaffold can serve as a starting point for further optimisation.

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡中起重要作用。由于Hh信号通路的激活与几种类型的人类癌症有关，因此该通路的抑制剂可能是有前途的抗癌药。平滑的（Smo）受体介导Hh信号传导。在本研究中，我们使用支架跳跃策略合成了一系列新型的四氢噻吩并[3,2-c]吡啶衍生物。具有该新型支架的化合物显示出有希望的Hh和Smo抑制作用，表明该新型支架可作为进一步优化的起点。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE THEREOF AS MEDICATIONS
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20100099664A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The object of the present invention is novel substituted pyrrolidine amides of the general formula (I) in which D, L. E, G, J, M, L 1 , L 2 , R 4 , and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures, and salts thereof, particularly physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases having valuable properties.

  本发明的对象是新颖的取代吡咯烷酰胺，其具有通式(I)，其中D、L、E、G、J、M、L1、L2、R4和R5如说明书所述定义，包括其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及盐，特别是具有宝贵性质的与无机或有机酸或碱的生理耐受盐。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2012117421A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Provided herein are isoform selective histone deacetylase inhibitors of the formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds are isoform selective inhibitors of HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as cancer, malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, fungal infections, protozoal infections, HIV, inflammation and CNS disorders.

  提供的是具有公式(I)的亚型选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、代谢物、前药、溶剂化物、药物可接受的盐和它们组成的制剂。这些化合物是HDACs的亚型选择性抑制剂，并且对于涉及细胞生长的疾病，如癌症、恶性肿瘤、自身免疫病、皮肤病、真菌感染、原生动物感染、HIV、炎症和中枢神经系统紊乱，作为治疗或改善药物是有用的。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2015089337A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• Discovery of 2-substituted-N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamide as potent and selective protein arginine methyltransferases 5 inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Jingwei Shao、Kongkai Zhu、Daohai Du、Yuanyuan Zhang、Hongrui Tao、Zhifeng Chen、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Cheng Luo、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.065

  日期：2019.2

  Protein arginine methyltransferases 5 (PRMT5) represents an attractive drug target in epigenetic field for the treatment of leukemia and lymphoma. Here, a series of N-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-hydroxypropyl)amide derivatives targeting PRMT5 were designed with structure-based approach and synthesized. Among them, compound 46 showed potent and selective PRMT5 inhibition activity with an

  蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）在表观遗传学领域代表了一种有吸引力的药物靶标，用于治疗白血病和淋巴瘤。在这里，基于结构的方法设计并合成了一系列靶向PRMT5的N-（3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-2-羟丙基）酰胺衍生物。其中，化合物46表现出有效且选择性的PRMT5抑制活性，IC 50为8.5 nM，与I期临床试验PRMT5抑制剂GSK-3326595大致相当（IC 50  = 5.5 nM）。化合物46在MV4-11细胞中也显示出明显的抗增殖活性（GI 50 = 18 nM）和MV4-11小鼠异种移植模型的抗肿瘤活性。该分子可以作为探测PRMT5生物学功能的优秀工具化合物。