methyl (2R,5S,6R)-2-tert-butyl-7-oxo-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate | 1025962-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,5S,6R)-2-tert-butyl-7-oxo-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1025962-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: KNBZXCHISPTRLS-DXCKQFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6R)-2-tert-butyl-7-oxo-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以41%的产率得到(2S,3R)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-3-phenyl-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure cyclic α-hydroxyalkyl α-amino esters

  摘要：

  The preparation of cyclic alpha-hydroxyalkyl alpha-amino esters, the ring size of which varies varies from 4 to 7 members, in enantiopure form is readily achieved by intramolecular alkylative cyclisation of oxazolidine precursors.

  DOI：

  10.1039/p19960000227
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,5S,6R)-2-tert-butyl-7-oxo-6-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure cyclic α-hydroxyalkyl α-amino esters

  摘要：

  The preparation of cyclic alpha-hydroxyalkyl alpha-amino esters, the ring size of which varies varies from 4 to 7 members, in enantiopure form is readily achieved by intramolecular alkylative cyclisation of oxazolidine precursors.

  DOI：

  10.1039/p19960000227