2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyrimidine-3,5-dicarbonitrile | 57021-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyrimidine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-methoxypyridine；2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-methoxy-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 57021-33-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O
• 分子量: 284.705
• InChiKey: QTLNXNLKWUNVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxypyrimidine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-6-amino-4-(p-chlorophenyl)-3,5-dicyano-2-methoxy-3,4-dihydropyridine 、 cis-6-amino-4-(p-chlorophenyl)-3,5-dicyano-2-methoxy-3,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  汞齐（NaHg）还原一些4-取代的-2-氨基-3,5-二氰基-6-甲氧基吡啶。有关其合成中氧化步骤的新证据

  摘要：

  一些4-取代的-2-氨基-3,5-二氰基-6-甲氧基吡啶3的汞齐（Na.Hg）还原导致3,4-二氢吡啶2的形成，高收率。高磁场1 H和13 C核磁共振研究为提出的结构提供了明确的支持。通过此程序合成C-4氘标记的二氢吡啶2c-D，让我们了解该二氢吡啶在甲醇/甲醇钠中由丙二腈和亚苄基丙二腈1合成吡啶3所必需的氧化途径中的中间体所起的作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360225
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANGELES C. M.; SOTO J. L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS Y QUIM. , 1974, 70 1974, 70 NO 12, +

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Karimi, Ali R.; Khodadadi, Azam, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 422 - 426
  作者：Karimi, Ali R.、Khodadadi, Azam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Thioxopyrimidines and Related Derivatives
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Fawzy M. Ali、Fathy A. Eid、Mohammed A. A. El-Nassag、Gamal El-Sherbeny、Ahmed H. Bedair

  DOI：10.1080/10426500500272087

  日期：2006.4.1

  The interaction of thiourea with activated cyanoolefins under different reaction conditions were studied, in which a variety of thiopyrimidines (8, 9, 12, 18, 20, & 21) and related derivatives (10, 11, 14, 16, & 17) were obtained respectively. Also, the reactions of thiopyrimidines (8, 9) with different electrophilic and nucleophilic reagents were reported. IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectra for the newly synthesized compounds were studied. Most of the obtained compounds were screened against Gram-postive and Gram-negative bacteria and fungi, for which some of these derivatives gave promising results.