2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 131510-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 131510-28-6
• 化学式: C₁₀H₉F₅O₂
• mdl: MFCD16357023
• 分子量: 256.172
• InChiKey: XYVHJUBGIYBRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 六氟丙烯 、 sodium amide 、 二乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-p-(Methoxyphenyl)-pentafluorpropen
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Aryl-1,2,3,3,3-五氟丙烯和 (E)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-四氟丙烯的简便立体选择性合成

  摘要：

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1607
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以91%的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在流动微反应器系统中使用 HFC-125 对羰基化合物进行五氟乙基化

  摘要：

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00728

文献信息

• ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法、有機半導体材料および酵素活性阻害剤の製造中間体化合物
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2021165246A

  公开（公告）日：2021-10-14

  【課題】医薬、農薬、高分子機能性材料として有用な化合物であるペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法、並びに、有機半導体材料及び酵素活性阻害剤の製造中間体化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類（２）の製造方法。【選択図】なし

  这是一个关于制造含有五氟乙基基团的醇类化合物的方法，以及提供有机半导体材料和酶活性抑制剂的制造中间体化合物的问题。在有机溶剂中，多羟基醚类化合物和钾叔丁醇或钾六甲基二硅氮存在下，将由式（1）表示的羰基化合物与五氟乙烷反应的特点，用于制备含有五氟乙基基团的醇类化合物（2）。
• One-Pot Successive Turbo Grignard Reactions for the Facile Synthesis of α-Aryl-α-Trifluoromethyl Alcohols
  作者：Ryunosuke Kani、Toshiyasu Inuzuka、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1002/ejoc.202000550

  日期：2020.8.9

  One‐pot synthetic methodology involving two successive reactions of the turbo Grignard reagent for the synthesis of α‐aryl or α‐heteroaryl‐α‐fluoroalkyl alcohols with good functional group tolerance is described.

  描述了一种单锅合成方法，涉及涡轮格氏试剂的两个连续反应，用于合成具有良好官能团耐受性的α-芳基或α-杂芳基-α-氟代烷基醇。
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16
• KUROBOSHI, MANABU;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1607-1610
  作者：KUROBOSHI, MANABU、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。