3-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone | 182298-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(4-methylbenzoyl)cyclopentan-1-one；3-(4-Methylbenzoyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 182298-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NMLSOBQRNWSQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到5-p-tolyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 硫酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methylbenzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6

文献信息

• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Direct acylation and alkynylation of hydrocarbons <i>via</i> synergistic decatungstate photo-HAT/nickel catalysis
  作者：Wenfeng Liu、Yang Ke、Chuhan Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d2cc04408k

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for the direct and selective acylation and alkynylation of the C(sp3)–H bonds of saturated hydrocarbons by synergistic decatungstate photo-HAT and nickel catalysis. This method, using cheap and easy-to-synthesize TBADT as a HAT photocatalyst, exhibits excellent site selectivity. A wide variety of high-value ketones, amides, esters, and diverse alkynes can be efficiently

  在这里，我们描述了一种通过协同十钨酸盐光-HAT 和镍催化对饱和烃的 C(sp 3 )-H 键进行直接和选择性酰化和炔基化的方案。该方法使用廉价且易于合成的 TBADT 作为 HAT 光催化剂，具有优异的位点选择性。从丰富的碳氢化合物原料中可以有效地构建各种高价值的酮、酰胺、酯和各种炔烃。
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of diketones—II. Synthesis of polycyclic frameworks containing a cyclobutane-1,2-diol and a cyclopentane-1,2-diol
  作者：Olaf Nowitzki、Ira Münnich、Holger Stucke、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00688-6

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of polycyclic networks. Scope and limitations of the procedure are evaluated.

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。