methyl 4-hydroxy-5-methylhept-2-ynoate | 1169661-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-methylhept-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-5-methylhept-2-ynoate
• CAS: 1169661-09-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HXORERPOANJURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-methylhept-2-ynoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(2E)-methyl 4-acetoxy-5-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到methyl 4-hydroxy-5-methylhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355

文献信息

• Base-Catalyzed Highly Stereoselective Conversion of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters to γ-Acetoxy Dienoates
  作者：Yang Yue、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1002/chem.200802355

  日期：2009.5.11

  A convenient route with high stereo control to γ‐acetoxy dienoates is provided by the reaction of methyl propiolate with aldehydes in the presence of ZnEt2 and N‐methylimidazole at room temperature, followed by the catalytic conversion of the resulting γ‐hydroxy‐α,β‐acetylenic esters with p‐N,N‐dimethylaminopyridine (DMAP) in acetic anhydride (see scheme).

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。