(4-methylphenyl)(4-phenoxyphenyl)methanone | 82745-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)(4-phenoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanone
• CAS: 82745-23-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00623208
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BVNQMDFHBAVCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)(4-phenoxyphenyl)methanone 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium bromide 作用下， 生成 4-(4-(phenoxy)benzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Moskvichev, Yu.A.; Timoshenko, G.N.; Mironov, G.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 Pd/α-Al2O3 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-methylphenyl)(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 C(酰基)-O 键激活杂芳基酯的异质 Suzuki-Miyaura 偶联†

  摘要：

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra02394a

文献信息

• One pot synthesis of unsymmetrical ketones from carboxylic and boronic acids via PyClU-mediated acylative Suzuki coupling
  作者：Pedro M. Garcia-Barrantes、Kevin McGowan、Steven W. Ingram、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.064

  日期：2017.3

  A synthetic procedure for the preparation of ketones from easily accessible carboxylic acids has been developed. This methodology proceeds via in situ activation of the carboxylic acid with PyClU, followed by the palladium-catalyzed acylative cross-coupling with boronic acids. The reaction is performed in one pot, without the need of phosphine ligands, at room temperature and in reaction times of 2 h

  已经开发了一种由容易获得的羧酸制备酮的合成方法。该方法是通过用PyClU原位活化羧酸，然后与硼酸进行钯催化的酰基交叉偶联而进行的。该反应在室温下在2小时或更短的时间内在不需要膦配体的一个罐中进行。该反应的范围对于芳基硼酸和羧酸是稳定的。
• 10.1021/acs.orglett.4c01995
  作者：Zhang, Yuting、Sun, Lu、Xu, Zhilong、Tan, Tian、Wang, Zhiqian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01995

  日期：——

  promoted by Lewis acids or Brønsted acids. In this work, a novel acylation of arenes with a highly electrophilic acylphosphonium salt was developed. The alkylation of the phosphorus atom in acylphosphines generated a neutral trivalent phosphine as a good leaving group and triggered the high electrophilicity of the acylphosphonium salt. Using acylphosphonium salts, 38 examples of acylations of arenes

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。
• Schneider, Reinhard; Mayr, Herbert; Plesch, Peter H., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1987, vol. 91, p. 1369 - 1374
  作者：Schneider, Reinhard、Mayr, Herbert、Plesch, Peter H.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 5α-Reductase Inhibitors:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Pharmacokinetic Profile of Phenoxybenzoylphenyl Acetic Acids
  作者：Ola I. A. Salem、Martin Frotscher、Christiane Scherer、Alexander Neugebauer、Klaus Biemel、Martina Streiber、Ruth Maas、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm050728w

  日期：2006.1.1

  Novel substituted benzoyl benzoic acids and phenylacetic acids 1-14 have been synthesized and evaluated for inhibition of rat and human steroid 5 alpha- reductase isozymes I and 2. The compounds turned out to be potent and selective human type 2 enzyme inhibitors, exhibiting IC50 values in the nanomolar range. The phenylacetic acid derivatives were more potent than the analogous benzoic acids. Bromination in the 4-position of the phenoxy moiety led to the strongest inhibitor in this class (12; IC50 = 5 nM), which was equipotent to finasteride. Since oral absorption is essential for a potential drug, 12 was further examined. In the parallel artificial membrane permeation assay (PAMPA) it turned out to be a good permeator, whereas it was a medium permeator in Caco2 cells. After oral administration (40 mg/kg) to rats a high bioavailability and a biological half-life of 5.5 h were observed, making it a promising candidate for clinical evaluation.
• MOSKVICHEV, YU. A.;TIMOSHENKO, G. N.;MIRONOV, G. S.;GRACHEVA, S. G.;KRYUK+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 5, 1006-1010
  作者：MOSKVICHEV, YU. A.、TIMOSHENKO, G. N.、MIRONOV, G. S.、GRACHEVA, S. G.、KRYUK+

  DOI：——

  日期：——