4-Methylhex-1-en-3-ol | 52093-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylhex-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-Hexen-3-ol, 4-methyl-
• CAS: 52093-36-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FLQMUDTVHWBSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.8 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.825 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 4-Methylhex-1-en-3-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4-methyl-1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）在水中与烯丙醇催化的杂环CH烷基化：可重复使用的催化系统，用于合成β-芳基酮

  摘要：

  已经实现了高效，绿色和可持续的方案，用于铑（III）催化的烯丙基醇对杂环的CH烷基化，从而以高收率提供了一系列β-芳基酮。该反应在空气中的水中能顺利进行，并与吲哚，二氢吲哚，吡咯和咔唑等杂环反应良好。值得注意的是，水中的昂贵铑催化剂可以轻松地与有机产物分离，并重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和选择性，这是合成β-芳基酮的有前途，绿色且可持续的途径。据我们所知，这是在水中重复使用昂贵铑催化剂的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.074
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基酯的选择性抗马尔科夫尼科夫氧化

  摘要：

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301809

文献信息

• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• A general and stereoselective synthesis of the capsaicinoids via the orthoester Claisen rearrangement
  作者：Harumi Kaga、Kouhei Goto、Tomiki Takahashi、Masao Hino、Takashi Tokuhashi、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00414-0

  日期：1996.6

  pungent principle of hot pepper, and its 15 analogs have been efficiently synthesized. The key step of this synthetic sheme is the orthoester Claisen rearrangement, which transformed allylic alcohols 2A-C to (E)-alkenoates 3A-C () in a highly stereoselective manner. The subsequent carbon chain elongations on 3 based on the cyanation or the malonic acid ester synthesis afforded (E)-alkenoic acids 8, which

  辣椒素是辣椒的主要辛辣成分，它的15种类似物已得到有效合成。这种合成的sheme的关键步骤是原酸酯Claisen重排，它以高度立体选择性的方式将烯丙醇2A-C转变为（E）-链烯酸酯3A-C（）。随后的基于氰化或丙二酸酯合成的碳链在3上的延伸得到（E）-链烯酸8，将其转化为相应的酰氯，然后与香草醛偶联以得到辣椒素。还对这些辣椒素进行了HPLC和CE（毛细管电泳）分析。
• 一种可重复利用的催化体系在室温下合成β- 芳基酮的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111039927B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种可重复利用的催化体系在室温下合成β‑芳基酮的方法，向溶剂中加入N‑嘧啶吲哚和烯丙醇，以及主催化剂和助催化剂，然后进行烷基化反应后分离提纯即得到β‑芳基酮，所得到催化体系可直接用于下一个实验，无需另外加入主催化剂和助催化剂，即可得到不同的β‑芳基酮。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的吲哚，烯丙醇为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂，在较为温和的反应条件下高效合成β‑芳基酮，此催化体系可回收，并重复利用15‑20次。
• A simple procedure for the synthesis of three-carbon homologated boronate esters and terminal alkenes via nucleopbilic displacement in α-haloallylboronate ester
  作者：Herbert C. Brown、Milind V. Rangaishenvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97255-1

  日期：1990.1

  transfer reactions of α-haloallylboronate ester I with representative organolithium and Grignard reagents provide α-alkyl- or α-aryl-subsfituted aUylboronate esters, readily converted into three-carbon homologated boronate esters and terminal alkenes.

  α-卤代烯丙基硼酸酯Ⅰ与代表性的有机锂和格利雅试剂的转移反应提供了α-烷基-或α-芳基-亚取代的α-烷基硼酸酯，易于转化为三碳同系的硼酸酯和末端烯烃。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed regioselective C4 alkylation of indoles with allylic alcohols: direct access to β-indolyl ketones
  作者：Changduo Pan、Gao Huang、Yujia Shan、Yiting Li、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d0ob00396d

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed and weak coordination carbonyl guided direct C4 alkylation of indoles with allylic alcohols was developed with excellent regioselectivity. This reaction was conducted under mild conditions, leading to a variety of β-indolyl ketones with good functional group tolerance in moderate to good yields.

  发展了Rh（iii）催化和弱配位羰基引导的吲哚与烯丙基醇的直接C4烷基化，具有出色的区域选择性。该反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生了各种具有良好的官能团耐受性的β-吲哚基酮。