ethyl 2-allyloxy-2-diethylphosphonoacetate | 874921-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-allyloxy-2-diethylphosphonoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 874921-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: ASMHFNVGEKVFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyloxy-2-diethylphosphonoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-diethoxyphosphoryloxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence

  摘要：

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/ol402144q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 、 烯丙醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-allyloxy-2-diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Horner-Wadsworth-Emmons Olefination/Claisen Rearrangement/Hydrolysis Sequence: Remarkable Acceleration in Water with Microwave Irradiation

  摘要：

  本研究介绍了一种串联三步单锅法，用于将醛转化为δ-2-氧代-2-己-5-烯酸1，收率良好甚至极佳。优化的步骤是在微波辐照下于水中进行的，包括连续的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应、克莱森重排反应和酯水解反应。这一多米诺骨牌顺序的结果可由过程的温度控制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918452

文献信息

• Brønsted Base Catalyzed [2,3]-Wittig/Phospha-Brook Tandem Rearrangement Sequence
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol402144q

  日期：2013.9.6

  A Bronsted base catalyzed rearrangement reaction of 2-allyloxy-2-phosphonoacetate derivatives was developed. This reaction proceeded via a [2,3]-Wittig rearrangement followed by a phospha-Brook rearrangement. This is the first example of a catalytic [2,3]-Wittig rearrangement initiated by a Bronsted base.
• Tandem Horner-Wadsworth-Emmons Olefination/Claisen Rearrangement/Hydrolysis Sequence: Remarkable Acceleration in Water with Microwave Irradiation
  作者：Ernesto Quesada、Richard J. Taylor

  DOI：10.1055/s-2005-918452

  日期：——

  A tandem three-step, one-pot method for the conversion of aldehydes into β-substituted-2-oxohex-5-enoic acids 1 in good to excellent yield is described. The optimised sequence is carried out in water with microwave irradiation and involves sequential Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, Claisen rearrangement and ester hydrolysis. The outcome of this domino sequence can be controlled by the temperature of the process.

  本研究介绍了一种串联三步单锅法，用于将醛转化为δ-2-氧代-2-己-5-烯酸1，收率良好甚至极佳。优化的步骤是在微波辐照下于水中进行的，包括连续的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应、克莱森重排反应和酯水解反应。这一多米诺骨牌顺序的结果可由过程的温度控制。