(4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal | 207572-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 207572-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: BERITSLMVFADFW-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 Angstroem MS 、 氯代二环己基硼烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-1-hexen-4-ol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 2,4-滴二甲胺盐 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146

文献信息

• Stereoselective synthesis of spiroketal moiety of ionophore antibiotic routiennocin
  作者：J.S. Yadav、B. Muralidhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00320-7

  日期：1998.4

  A synthetic route to optically pure spiroketal moiety comprising C8-C20 segment of ionophore antibiotic routiennocin is described.

  描述了合成包含离子载体抗生素routiennocin的C 8 -C 20片段的光学纯螺缩酮部分的合成途径。
• Stereoselective synthesis of the C1–C13 segment of dolabelide B
  作者：Gary E. Keck、Mark D. McLaws

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.146

  日期：2005.7

  The efficient construction of the C(1)-C(13) segment of dolabelide B is described. A key element of the synthesis entails BITIP catalyzed asymmetric methallylation to establish the C(7) stereocenter, which was then used to direct the stereoselective installation of the C(9) and C(11) centers through Evans reduction and 1,5-anti aldol condensation, respectively.

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。