(R)-3-methyl-1-pentanol | 70224-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (R)-3-methylpentan-1-ol；(r)-3-Methyl-pentan-1-ol；(3R)-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 70224-28-1
• 化学式: C₆H₁₄O
• 分子量: 102.177
• InChiKey: IWTBVKIGCDZRPL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.754 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1-pentanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊醇 在 phosphate buffer 、 丙酸甲酯 作用下， 反应 53.0h， 以75%的产率得到(R)-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Preparative production of optically active esters and alcohols using esterase-catalyzed stereospecific transesterification in organic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a033

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYPIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20160318867A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A method for producing (2S,5S)/(2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid represented by formula (10) below: the method including removing the protecting group from the hydroxyl group in a compound represented by formula (7) below: (wherein P represents a protecting group, R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms) to synthesize a compound represented by formula (8) below: (wherein R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms).

  以下是公式（10）所代表的产生(2S,5S)/(2R,5R)-5-羟基哌啶-2-羧酸的方法：该方法包括从以下公式（7）所代表的化合物中去除羟基上的保护基（其中P代表保护基，R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团），以合成以下公式（8）所代表的化合物（其中R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团）。
• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• Synthesis of chiral alcohol and ester pheromones through enzyme-catalysed hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase: preparation of (2R,6S,10S)-6,10–14-Trimethylpentadecan-2-ol and the propionate of (2R,8R)-8-methyldecan-2-ol
  作者：Yoshinobu Naoshima、Yoshihito Munakata、Satoshi Yoshida、Akio Funai

  DOI：10.1039/p19910000549

  日期：——

  (2R, 6S, 10S)-6, 10, 14-Trimethylpentadecan-2-ol [(2R,6S,10S)-5], one of the stereoisomers of the sex pheromone of Corcyra cephalonica Stainton, was synthesized in highly optically pure form by the hydrolysis of the 2,2,2-trichloroethyl carbonate of (2R,6S,10S)-6, 10, 14-trimethylpentadecan-2-ol [(2RS, 6S, 10S)-15a] with Pseudomonas fluorescens lipase. The same method led to sterochemically pure (2R,8R)-8-methyldecan-2-yl propionate [(2R,8R)-24], which is a component of the sex pheromone of Diabrotica species.

  (2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-5]是莲纹夜蛾（Corcyra cephalonica Stainton）性外激素的立体异构体之一，通过恶臭假单胞菌脂肪酶水解(2R,6S,10S)-6,10,14-三甲基十五烷-2-醇[(2R,6S,10S)-15a]的2,2,2-三氯乙基碳酸酯，成功合成了高度光学纯的形式。同一种方法还得到了立体化学纯的(2R,8R)-8-甲基癸-2-基丙酸酯[(2R,8R)-24]，这是斜纹夜蛾（Diabrotica species）性外激素的组成部分。